Skirtumas tarp enantiomerų ir diastereomerų

Daugelio chemijos studentų, studijuojančių stereochemiją, iššūkis išryškėja atskyrus enantiomerus ir diastereomerus. Tai yra įprasti molekuliniai junginiai, turintys skirtingas charakteristikas, nepaisant to, kad jie yra stereoizomerai - junginiai, turintys tą pačią molekulinę ir struktūrinę formulę, bet skirtingą atomų orientaciją. Šiame straipsnyje bus išsamiai aprašytas skirtumas tarp šių dviejų įprastų junginių, kurie jus supažindins.

Pirma, kas yra stereochemija? Tai yra atomų erdvinio išdėstymo junginyje tyrimas. Enantiomerai ir diastereomerai yra stereoizomerų dalis - ta pati struktūrinė ir molekulinė formulė su skirtingais atomų išdėstymais kiekviename. Atkreipkite dėmesį, kad stereoizomerai gali apimti daugybę junginių, išskyrus enantiomerus ir diastereomerus. Tai gali būti konformeriai ir atropizomerai. Be kitų, mūsų dėmesys yra sutelktas į diastereomerus ir enantiomerus.

Kas yra enantiomerai?

Tai yra chiralinės molekulės, kurios yra veidrodinės viena kitos atvaizdai ir nėra supermamos. Chiralinė molekulė turi vaizdą, kuris nesutampa su veidrodiniu atvaizdu, ir paprastai jam būdingas anglies centras su 4 skirtingais atomais. Šie atomai turi būti chemiškai atskirti, kad molekulė būtų klasifikuojama kaip chiralė, taigi ir enantiomeras. Tetraedrinė anglis, prie kurios yra prijungti skirtingi atomai, vadinama stereocentru. Žemiau pažiūrėkite, koks skirtumas tarp anglies, kuri laikoma chiraline, ir tos, kuri neatitinka kriterijų.

1 pav. Chiralinės ir nechiralinės molekulės iliustracija [1]

Kadangi šiek tiek skiriasi enantiomerų molekulių atomų erdvinis išdėstymas, Cahn-Ingold-Prelog buvo sukurta vardų sistema. Dviejų molekulių formulė yra vienoda ir atomų struktūra yra tokia, kad juos identifikuodami, turime pažymėti vieną S ir kitą R, atsižvelgiant į atomų konfigūraciją pagal laikrodžio rodyklę nuo mažiausios atominės masės iki didžiausios atominės masės. Pavyzdžiui, stereocentrinė anglis su bromu, chloru, fluoru ir vandeniliu, pritvirtintais atitinkamai pagal laikrodžio rodyklę, molekulė bus priskirta R, o jei prieš laikrodžio rodyklę, molekulė bus priskirta S, nes bromo atominė masė yra didžiausia, o vandenilis žemiausias.

Šių atomų išdėstymas iš tikrųjų padeda nustatyti molekulės savybes. Apsvarstykite toliau pateiktas bromchlorfluormetano struktūras:

Akivaizdu, kad vandenilio ir fluoro orientacija skiriasi, bet to paties molekulinio junginio. Nesvarbu, kiek kartų galite pasukti dešinę molekulę, ji niekada nebus tokios pat orientacijos kaip kairioji molekulė. Pavyzdžiui, jei bandysite pakeisti fluorą ir vandenilį, bromas ir chloras taip pat pakeis savo pozicijas. Tai aiškiai paaiškina neperimamas ir veidrodines enantiomerų sąvokas.

Norėdami įvardyti molekules, chiraliai (stereocentrui) priskiriama raidė S arba R. Komponentai, taigi fluoras, chloras, bromas, žymimi nuo didelės iki mažos atominės masės, priskiriant 1, 2, 3. Bromas yra didžiausias, toks yra. priskirtas 1, chloras 2 ir fluoras 3. Jei sukimasis yra nuo 1 iki 3 pagal laikrodžio rodyklę, tada chiralinis centras žymimas R, jei prieš laikrodžio rodyklę, tada S. Štai taip veikia Cahn-Ingold-Prelog sistema, atskirdama enantiomerus iš kiekvieno. kita. Tai tampa paprasta, kai dirbame su vienu chiraliniu centru, prie kurio pritvirtinti 4 unikalūs pakaitalai. Enantiomeras gali turėti daugiau nei 2 chiralinius centrus.

Enantiomerų molekulės išsiskiria erdviniu atomų išsidėstymu, tačiau vienodai turi tas pačias chemines ir fizikines savybes. Beje, jų lydymosi temperatūra, virimo temperatūra ir daug daugiau savybių. Jų tarpmolekulinės jėgos yra tapačios - tai paaiškina tas pačias savybes. Bet jų optinės savybės skiriasi, nes jie sukasi poliarizuotą šviesą priešingomis kryptimis, nors ir lygiais kiekiais. Šis optinių savybių skirtumas išskiria enantiomerų molekules.

Kas yra diastereomerai?

Tai yra stereoizomerų junginiai su molekulėmis, kurie nėra veidrodiniai vienas kito vaizdai ir kurie nėra sudedami. Puikus diastereomerų pavyzdys yra žvelgiant į cis- ir trans-izomerų struktūras. Žemiau skaitykite cis-2-buteno ir trans-2-buteno struktūras:

Junginiai yra vienodi, tačiau išdėstymas skiriasi, ir jie nėra veidrodiniai vienas kito vaizdai. Kai CH₃ yra toje pačioje pusėje, junginys yra cis o kai kitas yra pakeistas vandenilio atomu, mes pavadiname junginį trans. Bet cis ir trans struktūros nėra vieninteliai diastereomerų pavyzdžiai. Šių molekulių yra daugybė, jei jos demonstruoja atomų erdvinį išdėstymą, kurie nėra veidrodiniai vienas kito atvaizdai ir kurie nėra sumaišomi.

Skirtingai nuo enantiomerų, diastereomerai turi skirtingas fizines ir chemines savybes. Diastereomerai turi du stereocentrus, kuriais kita molekulinė struktūra gali imituoti enantiomerų konfigūracijas, o kita turi tą pačią konfigūraciją. Būtent tai išskiria juos iš enantiomerų, nes jokiu būdu šios struktūros negali būti veidrodinės viena kitos atvaizdai.

Žemiau esančioje lentelėje bus pabrėžti pagrindiniai enantiomerų ir diastereomerų skirtumai:

Enantiomerai	Diastereomerai
Jie yra veidrodiniai vienas kito atvaizdai ir yra nesudaromi	Jie nėra veidrodiniai vienas kito vaizdai ir yra nesudaromi
Jų molekulinės struktūros dažnai projektuojamos su R ir S, kad jas būtų galima atskirti.	Viena molekulė imituoja enantiomerų struktūras, o kitos konfigūracija yra tokia pati. Taigi, norint juos atskirti, nereikia naudoti pavadinimų.
Turi tas pačias chemines ir fizikines savybes, bet skirtingas optines savybes	Turi skirtingas chemines ir fizikines savybes
Turi vieną ar daugiau stereocentrų	Turi du stereocentrus
Visi enantiomerai turi aktyvų optinį aktyvumą, nors jie sukasi šviesą priešingomis kryptimis. Tie, kurie sukasi prieš laikrodžio rodyklę, yra žinomi kaip pasvirusi, o tie, kurie sukasi pagal laikrodžio rodyklę, yra žinomi kaip dekstrorotiniai. Bet kai kito sukimosi greitis yra tas pats dextrorotary ir levorotary, jis laikomas rasės mišiniu ir todėl optiškai neaktyvus.	Ne visi diastereomerai turi optinį aktyvumą

Apvyniokite!

Enantiomerai ir diastereomerai yra stereoizomerai, turintys tą pačią molekulinę ir struktūrinę formulę, tačiau skirtingą atomų, sudarančių struktūrą, išdėstymą / konfigūraciją. Matėme, kad enantiomerų molekulės yra veidrodiniai vaizdai, o diastereomerai nėra veidrodiniai vaizdai. Abi molekulės nėra sumaišomos.

Enantiomerai turi tas pačias chemines ir fizikines savybes, tačiau skiriasi optinėmis savybėmis, nes kai kurie sukasi poliarizuotą šviesą priešingomis kryptimis. Kita vertus, ne visi diastereomerai turi optinį aktyvumą.

Mes taip pat matėme, kaip enantiomerų struktūrų įvardijimas atsiskleidžia R ir S vardų sistemai, pagrįstai pakaitalų, pritvirtintų ant chiralinio centro, atomine mase. Diastereomeruose tik viena struktūra turi R ir S konfigūraciją, o kita turi tas pačias konfigūracijas. Būtent tai juos išskiria iš enantiomerų veidrodinių vaizdų.