Acetalio ir hececetalio skirtumas

Acetaliuose yra dvi -OR grupės, viena -R grupė ir -H atomas. Pusiacetaliuose viena iš -OR grupių acetale yra pakeista -OH grupe.  Tai yra pagrindinis skirtumas tarp acetalio ir hemiacetalio.

Acetaliai ir hemiacetaliai yra dvi funkcinės grupės, dažniausiai randamos natūraliuose produktuose. Hemiacetalis yra tarpinis cheminis junginys, susidarantis cheminiame acetalio formavimo procese. Todėl šios dvi grupės šiek tiek skiriasi savo chemine struktūra. Detaliau tariant, abiejų šių junginių centrinis anglies atomas yra sp³-C atomas, sujungtas su keturiomis jungtimis, ir iš šių keturių jungčių skiriasi tik vienas jungties tipas.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra acetalas 
3. Kas yra hememocitas?
4. Lyginimas iš šono - lentelės formos acetalas ir puseminis žandikaulis
5. Santrauka

Kas yra Acetal?

Acetalis yra funkcinė grupė, kur centrinis anglies atomas turi keturis ryšius; -Ar¹, -ARBA², -R³ ir H (kur R¹, R² ir R³grupės yra organiniai fragmentai). Dvi -OR grupės gali būti lygiavertės viena kitai (simetriški acetalai) arba skirtingos (mišrus acetalas).

1 paveikslas: Acetalis

Sakoma, kad centrinis anglies atomas yra prisotintas, nes jis turi keturis ryšius ir tai suteikia centriniam anglies atomui tetraedrinę geometriją. Iš aldehidų gali būti formuojami acetalai. Acetalas gali susidaryti, kai hemiacetalio hidroksilo grupė tampa protonuota ir praranda vandens molekulę. Tuomet susidariusią karbocaciją greitai atakuoja alkoholio molekulė. Paskutiniame etape acetalo susidarymas užbaigiamas gavus protoną iš alkoholio. Acetalių susidarymo mechanizmas gali būti paaiškintas taip.

2 paveikslas: Acetalių formavimas

Be to, acetalai yra naudojami karbonilo grupėms apsaugoti organinėje sintezėje, nes jie yra stabilūs su daugeliu oksiduojančių ir redukuojančių medžiagų bei hidroliziauja pagrindinėje terpėje..

Pavyzdžiai

Kai kurie cheminių junginių, turinčių acetalio funkcines grupes, pavyzdžiai yra šie.

• Dimetoksimetanas: tirpiklis
• Dioksolanas
• Metaldehidas
• Paraldehidas
• Dauguma glikozidinių angliavandenių ir kitų polisacharidų jungčių yra acetaliniai ryšiai.
• Celiuliozė yra visur paplitęs poliacetalio pavyzdys.
• Polioksimetilenas (POM): formaldehido polimeras, naudojamas kaip plastikas.
• 1,1-dietoksietanas (acetaldehido dietilocetalis) yra svarbi kvapioji medžiaga distiliuotuose gėrimuose.

Kas yra hememija?

Hemiacetaliai yra kildinami iš aldehidų, o terminas hememiacetal kilęs iš graikų kalbos žodžio „hemi “ reiškia „pusė “.

3 paveikslas: Hemiocetalis

Hemiocetalius galima susintetinti keliais būdais; nukleofiliškai pridedant alkoholio prie aldehido, nukleofiliškai pridedant alkoholio prie rezonanso stabilizuoto pusacetalio katijono ir dalinai hidrolizuojant acetalį.

4 paveikslas: Hemiocetalio formavimas

Pagrindinis pusiacetalio molekulės struktūrinis bruožas yra centrinio anglies atomo su keturiais skirtingais ryšiais turėjimas; -Ar¹ grupė, -R² grupė, -H grupė ir -OH grupė.

Pavyzdžiai

Didžioji dalis hemiacetalių yra natūraliuose produktuose kaip bendros funkcinės grupės. Keletas pavyzdžių yra;

• Gliukozė
• Mikorizinas A
• Tromboksanas B₂

Kuo skiriasi acetalis ir pusemalis?

Acetalio funkcinė grupė turi sp³ hibridizuoto anglies atomo, kuris yra sujungtas su dviem -OR grupėmis, vandenilio atomu ir -R grupe. Priešingai, centriniame hemiacetalių atome yra sp³-C atomas, sujungtas su keturiomis skirtingomis cheminėmis grupėmis; jie yra -OR, -R, -OH ir -H.

Acetaliai yra chemiškai stabilūs, palyginti su hemiacetaliais. Tačiau acetaliai lengvai hidrolizuojasi iki pradinio alkoholio ir karbonilo junginio, esant vandeninėms rūgštims. Apskritai, hemiacetaliai paprastai laikomi nestabiliais cheminiais junginiais, todėl jie linkę formuoti žiedines struktūras, kad padidintų stabilumą. Tokiu atveju yra įmanoma sudaryti 5 arba 6 narių žiedus, ir tai įvyksta reaguojant tarp -OH grupės su karbonilo grupe. Du ciklinių hemiacetalių pavyzdžiai yra gliukozė ir aldozė.

Santrauka - acetalas prieš pusembolį

Acetaliuose yra dvi -OR grupės, viena -R grupė ir -H atomas. Pusiacetaliuose viena iš -OR grupių acetale yra pakeista -OH grupe. Tai yra pagrindinis skirtumas tarp acetalio ir pusacetalio.

Nuorodos:

1. Acetalis. (n.d.). Gauta 2016 m. Spalio 11 d. Iš čia.
2. Hemiocetalis. (n.d.). Gauta 2016 m. Spalio 11 d. Iš čia

Vaizdo mandagumas:

1. „Acetalo formavimas“ Autorius: akane700 - Nuosavas darbas (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“. 2. „Pusrutulio formavimas“ Kupirijo angliškoje Vikipedijoje (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“. 3. „Generic Acetal“ Jeffas Dahlas - savo darbas (viešas domenas) per „Commons Wikimedia“ 4. Benjah-bmm27 „Acetal-2D-skeletal“ - savo darbas (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“