Skirtumas tarp Aldolio kondensacijos ir Cannizzaro reakcijos

pagrindinis skirtumas tarp aldolio kondensacijos ir Cannizzaro reakcijos yra ta aldolio kondensacija yra jungimosi reakcijos rūšis, tuo tarpu Cannizzaro reakcija yra organinės redokso reakcijos rūšis.

Aldolio reakcijos metu enolis arba enolatas susijungia su karbonilo junginiu, sudarydami arba β-hidroksialdehidą, arba β-hidroksiketoną. Mes tai vadiname jungimosi reakcija, nes du junginiai susimaišo ir sudaro vieną didelį junginį. Kita vertus, Cannizzaro reakcija yra redokso reakcija, kurios metu viena aldehido molekulė oksiduojasi, kad susidarytų rūgštis, o kita aldehidas redukuojamas, kad susidarytų alkoholis.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra Aldolio kondensatas 
3. Kas yra Cannizzaro reakcija
4. Šalutinis palyginimas - Aldolio kondensacija ir Cannizzaro reakcija lentelės forma
5. Santrauka

Kas yra Aldolio kondensatas?

Aldolio kondensacija yra tam tikros rūšies organinė cheminė reakcija, kurios metu β-hidroksialdehidas arba β-hidroksiketonas susidaro derinant enolį arba enolitą su karbonilo junginiu. Todėl galime tai suskirstyti į jungiamąją reakciją. Po reakcijos vyksta dehidratacijos reakcija, kuri suteikia konjuguotą enoną. Bendra reakcija yra tokia;

Mechanizmas

Yra du etapai: aldolio reakcija ir dehidratacijos reakcija. Kartais taip pat vyksta dikarboksilo reakcija. Aldolio produktas dehidratuojamas dviem būdais: stipriai bazės katalizuojamas arba rūgšties katalizuojamas mechanizmas. Aldolio reakcijos, kurią katalizuoja bazė, mechanizmas yra toks:

Aldolio kondensacijos procesas yra labai svarbus organinės sintezės procesuose. Taip yra todėl, kad ši reakcija yra geras būdas sudaryti anglies-anglies jungtį.

Kas yra Cannizzaro reakcija?

Cannizzaro reakcija yra organinė redokso reakcija, kurios metu neproporcingai paskirstomos dvi molekulės, gaunant pirminį alkoholį ir karboksirūgštį. Šioje reakcijoje disproporcija yra bazės sukelta reakcija. Reakcija yra tokia:

Ši reakcija apima hidrido perkėlimą iš vieno substrato į kitą. Be to, vienas aldehido junginys oksiduojamas, o kitas redukuojamas. Aldehido oksidacija suteikia rūgštį, o redukcija - alkoholį.

Mechanizmas

Šis mechanizmas apima nukleofilinį acilo pakaitalą aldehido junginyje. Čia išeinanti grupė tuo pat metu puola ir kitus aldehidus. Nagrinėjant bendrą reakciją, atsižvelgiama į trečiosios eilės kinetiką. Mechanizmas yra toks:

Kuo skiriasi Aldolio kondensacija ir Cannizzaro reakcija??

Aldolio kondensacija yra tam tikros rūšies organinė cheminė reakcija, kurios metu β-hidroksialdehidas arba β-hidroksiketonas susidaro derinant enolį arba enolitą su karbonilo junginiu. Priešingai, Cannizzaro reakcija yra organinė redokso reakcija, kurios metu neproporcingai paskirstomos dvi molekulės, gaunant pirminį alkoholį ir karboksirūgštį. Taigi, pagrindinis skirtumas tarp aldolio kondensacijos ir Cannizzaro reakcijos yra tas, kad aldolio kondensacija yra sujungimo reakcijos rūšis, tuo tarpu Cannizzaro reakcija yra organinės redokso reakcijos rūšis.

Be to, aldolio kondensacijos reagentai yra enolis arba enolatas ir karbonilo junginys, o atliekant cannizzaro reakciją, reagentai yra du neabsorbuojami aldehidai. Produktai, gaunami kondensavus aldolį, yra arba β-hidroksialdehidas, arba β-hidroksiketonas, atsižvelgiant į karbonilo junginių tipą, kuriame yra reaktyvinis produktas. Bet vykstant Cannizzaro reakcijai, produktai yra pirminis alkoholis ir karboksirūgštis. Taigi tai taip pat yra skirtumas tarp aldolio kondensacijos ir Cannizzaro reakcijos.

Santrauka - Aldolio kondensacija prieš Cannizzaro reakciją

Aldolio kondensacija yra tam tikros rūšies organinė cheminė reakcija, kurios metu β-hidroksialdehidas arba β-hidroksiketonas susidaro derinant enolį arba enolitą su karbonilo junginiu. Cannizzaro reakcija yra organinė redokso reakcija, kurios metu neproporcingai paskirstomos dvi molekulės, gaunant pirminį alkoholį ir karboksirūgštį. Pagrindinis skirtumas tarp aldolio kondensacijos ir Cannizzaro reakcijos yra tas, kad aldolio kondensacija yra sujungimo reakcijos rūšis, o Cannizzaro reakcija yra organinės redokso reakcijos rūšis.

Nuoroda:

1. „Aldolio kondensatas“. Chemija „LibreTexts“, „Libretexts“, 2019 m. Birželio 5 d., Galima rasti čia.

Vaizdo mandagumas:

1. „Condensationaldoliqu“ - „I“, „Pansanel“ (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“
2. „Pašalinti aldolio mechanizmą“ Walkerma per en.wikipedia. Naudotojas perkėlė iš en.wikipedia į „Commons“: „Ronhjones“ per „CommonsHelper“ („Public Domain“) per „Commons Wikimedia“.
3. „Cannizzaro reakcija-benzaldehidas“ Autorius: Krišnavedala - Nuosavas darbas, viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“
4. „Cannizzaro reakcijos mechanizmas“, autorius Krishnavedala - savo darbas (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“