Alkilo halogenido ir arilo halogenido skirtumas
Share
Pagrindinis skirtumas - alkilhalogenidas prieš arilhalogenidą
Tiek alkilhalogenidai, tiek arilhalogenidai yra organiniai junginiai. Jie taip pat vadinami organiniais halogenidais. Halogenų, kurie gali būti prijungti norint sukurti tokio tipo molekules, tipai yra fluoras, chloras, bromas ir jodas. Šie halogeno atomai yra prijungti prie anglies atomo organiniuose halogeniduose. Pagrindinis skirtumas tarp alkilhalogenido ir arilhalogenido yra tas halogeno atomas alkilhalogeniduose yra prijungtas prie sp3 hibridizuotas anglies atomas, tuo tarpu halogeno atomas arilo halogeniduose yra prijungtas prie sp2 hibridizuotas anglies atomas.
TURINYS
1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra alkilhalogenidas
3. Kas yra Aryl Halide
4. Lyginimas iš šono - lentelės formos alkilhalogenidas ar arilhalogenidas
5. Santrauka
Kas yra alkilhalogenidas?
Alkilhalogenidas, išreikštas jo pavadinimu, yra junginys, turintis halogeno atomą, prijungtą prie anglies atomų grandinės. Čia vienas anglies atomo vandenilio atomas yra pakeistas halogeno atomu. Atsižvelgiant į prijungto halogeno tipą ir anglies grandinės struktūrą, organinių halogenidų savybės skirsis viena nuo kitos. Alkilhalogenidus galima suskirstyti į kategorijas atsižvelgiant į tai, kiek anglies atomų yra prijungti prie anglies atomo, kuris yra prijungtas prie halogeno atomo. Atitinkamai galima pastebėti pirminius alkilhalogenidus, antrinius alkilhalogenidus ir tretinius alkilhalogenidus.
01 paveikslas: Pirminis alkilhalogenidas
Tačiau alkilhalogenidus kartais galima supainioti su arilhalogenidais. Pavyzdžiui, jei halogeno atomas yra prijungtas prie anglies atomo, kuris yra prijungtas prie benzeno žiedo (Cl-CH2-C6H5), manytina, kad tai yra arilo halogenidas. Tačiau tai yra alkilhalogenidas, nes halogeno atomas yra prijungtas prie anglies, kuri yra sp3 hibridizuotas.
Halogenai yra labiau elektronegatyvūs nei anglis. Taigi anglies-halogeno ryšyje stebimas dipolio momentas, tai yra, kai jungtis tampa polinė, molekulė tampa poline molekule. Anglies atomas gauna nedidelį teigiamą krūvį, o halogenas - mažą neigiamą krūvį. Tai sąlygoja alkilhalogenidų dipolio-dipolio sąveiką. Tačiau šios sąveikos stiprumas skiriasi pirminiuose, antriniuose ir tretiniuose halogeniduose. Taip yra todėl, kad prie anglies atomo pritvirtintos šoninės grandinės gali sumažinti nedidelį teigiamą anglies atomo krūvį.
Kas yra Aryl Halide?
Arilo halogenidas yra molekulė, turinti halogeno atomą, prijungtą prie sp2 hibridizuotos anglies aromatiniame žiede tiesiogiai. Tai yra nesočioji struktūra dėl dvigubų jungčių buvimo aromatiniame žiede. Arilo halogenidai taip pat rodo dipolio-dipolio sąveiką. Anglies-halogeno jungtis yra stipresnė nei alkilhalogenidai dėl žiedo elektronų. Taip atsitinka todėl, kad aromatinis žiedas suteikia elektronams anglies atomą, sumažindamas teigiamą krūvį. Arilo halogenidai gali būti keičiami elektrofiliškai ir prie alkilo grupių gali prisijungti alkilo grupės orto, para arba meta aromatinio žiedo padėtys. Prie aromatinio žiedo taip pat gali prisijungti vienas arba du halogenai. Tai taip pat yra orto, para arba meta pozicijas.
02 pav. Alkilo halogenido ir arilo halogenido skirtumas
Cheminis bandymas atskirti alkilhalogenidą ir arilhalogenidą
Norint atskirti alkilhalogenidą ir arilhalogenidą, galima naudoti cheminį bandymą. Pirmiausia reikia įpilti NaOH, po to pašildyti. Tada mišinys atšaldomas ir HNO3 id pridedamas AgNO3. Alkilhalogenidas gali duoti baltas nuosėdas, o arilhalogenidas neturi. Taip yra todėl, kad arilo halogenidai, priešingai nei alkilhalogenidai, nepakeičia nukleofilinių pakaitų. Nukleofilinio pakeitimo priežastis nėra ta, kad aromatinio žiedo elektronų debesis sukelia nukleofilo atstūmimą.
Kuo skiriasi alkilhalogenidas nuo arilohalogenido?
Alkilo halogenidas prieš arilo halogenidą | |
| Alkilhalogenidas yra junginys, turintis halogeno atomą, prijungtą prie anglies atomų grandinės. | Arilo halogenidas yra molekulė, turinti halogeno atomą, prijungtą prie sp2 hibridizuota anglis tiesiogiai aromatiniame žiede. |
| Halogeno atomo pritvirtinimas | |
| Halogeno atomas yra prijungtas prie sp3 hibridizuotas anglies atomas alkilhalogeniduose. | Halogeno atomas yra prijungtas prie sp2 hibridizuoto anglies atomo arilhalogeniduose. |
| Struktūra | |
| Alkilhalogenidai dažniausiai turi linijinę arba šakotą struktūrą. | Arilo halogenidai visada yra žiedinės struktūros. |
| Elektronų tankis | |
| Alkilhalogenidų anglies halogenido jungtis turi mažą elektronų tankį, palyginti su arilhalogenidais. | Arilhalogenidų anglies halogenido jungtis turi didelį elektronų tankį. |
| Reakcijos | |
| Alkilhalogenidai pakeičiami nukleofiliškai. | Arilhalogenidai nepakeičia nukleofilinių pakeitimų. |
Santrauka - alkilhalogenidas prieš arilo halogenidą
Alkilhalogenidai ir arilhalogenidai yra organiniai halogenidai. Pagrindinis skirtumas tarp alkilo ir arilhalogenido yra tas, kad halogeno atomas alkilhalogeniduose yra prijungtas prie sp3 hibridizuotas anglies atomas, tuo tarpu arilhalogeniduose jis yra prijungtas prie sp2 hibridizuotas anglies atomas.
Nuorodos:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Internete] Galima rasti čia. [Prisijungta 2017 05 30].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Internete] Galima rasti čia. [Prisijungta 2017 05 30].
Vaizdo mandagumas:
1. Daroma prielaida, kad „Halidų grupė“ pateikė Benjah-bmm27 (remdamasi autorių teisių reikalavimais). („Public Domain“) per „Commons Wikimedia“
2. „Organiniai halogeniniai chloridai“ RicHard-59 - „Üleslaadija oma töö“ (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“
