Alkilinimo ir acilinimo skirtumas

Pagrindinis skirtumas - alkilinimas vs acilinimas
 

Alkilinimas ir acilinimas yra dvi elektrofilinės substitucijos reakcijos organinėje chemijoje. pagrindinis skirtumas tarp alkilinimo ir acilinimo yra grupė, dalyvaujanti pakeitimo procese. Alkilinimo metu alkilo grupė yra pakeista kadangi acilo grupė acilinant yra pakeista kitu junginiu. Kai šis pakeitimas vyksta benzeno žiede katalitinėmis sąlygomis, jis vadinamas „Friedel-amatų acilinimu / alkilinimu“.

Kas yra alkilinimas?

Alkilo grupės perkėlimas iš vienos molekulės į kitą yra žinomas kaip „alkilinimas“. Perkelta alkilo grupė gali būti alkilo karbokacija, laisvasis radikalas, karbanionas arba karabinas. Alkilo grupė yra molekulės dalis, kurios bendroji formulė yra C_nH_2n+1 (n- yra sveikas skaičius, jis yra lygus anglies skaičiui alkilo grupėje).

Kas yra acilinimas?

Acilo grupės pridėjimo prie cheminio junginio procesas yra žinomas kaip acilinimas. Acilinantis agentas yra cheminis junginys, suteikiantis acilo grupę šiame procese. Acilinimo agentų pavyzdžiai yra; acilhalogenidai, acetilchloridai.

Kuo skiriasi alkilinimas ir acilinimas?

Alkilinimo ir acilinimo apibrėžimas:

Alkilinimas: Alkilinimas yra alkilo grupės perkėlimas iš vienos molekulės į kitą.

Acilinimas:  Acilinimas yra acilo grupės pridėjimas prie cheminio junginio.

Agentai:

Alkilinimas:

Alkilinančių agentų pavyzdžiai yra;

• Alkilo karbocikacijos
• Laisvųjų radikalų
• Karbanosai
• Karabinai

Acilinimas:

Acilhalogenidai dažniausiai naudojami kaip acilinantys agentai; jie yra labai stiprūs elektrofilai, kai apdorojami kai kuriais metalų katalizatoriais.

• Acilo halogenidai:

Etanilo chloridas CH_3-CO-Cl

• Karboksirūgščių acilo anhidridai

Alkilinimo ir acilinimo mechanizmas:

Alkilinimas:

Benzeno alkilinimas: Šioje reakcijoje vandenilio atomas benzeno žiede yra pakeistas metilo grupe.

Acilinimas:

Benzeno acilinimas: Šioje reakcijoje vandenilio atomas benzeno žiede yra pakeistas CH₃CO grupė.

Alkilinimo ir acilinimo taikymo būdai:

Alkilinimas:

Naftos perdirbimo procese: Nafta atnaujinama naudojant izobuteną alkilinant olefinais. Iš jo gaminami sintetiniai alkilatai, turintys C₇-C₈ grandines. Jie naudojami kaip aukščiausios kokybės benzino maišymo atsargos.

Medicinoje: Narkotikų klasė, vadinama „alkilinantys priešnavikiniai agentaiYra naudojamas alkilinimo procese chemoterapijoje. Tai atliekama alkilinant DNR vaistu, kad būtų pažeista vėžio ląstelių DNR.

Acilinimas:

Biologijoje:

Baltymų acilinimas: Postransliacinis baltymų modifikavimas atliekamas prijungiant funkcines grupes aciliniais ryšiais.

Riebalų acilinimas: tai riebalų rūgščių pridėjimas prie tam tikrų aminorūgščių (miristoilinimas arba palmitoilinimas)..

Alkilinimo ir acilinimo apribojimai:

Alkilinimas:

• Kai alkilinant naudojami halogenidai, jis turi būti alkilhalogenidas. Vinilo arba arilhalogenidai negali būti naudojami, nes jų tarpinės karbokacijos nėra labai stabilios.
• Ši reakcija apima karbocacijos pertvarkymo procesą, ir susidarys kitas produktas.
• Polialkilinimas: daugiau nei vienos alkilo grupės prijungimas prie žiedo. Tai galima kontroliuoti pridedant per didelį kiekį benzeno.

Acilinimas:

• Acilinant gaunami tik ketonai. Taip yra dėl HOCl suskaidymo į CO ir HCl esant numatytoms reakcijos sąlygoms.
• Tik aktyvuoti benzenai reaguoja acilinant. Šiuo atveju benzinas turėtų būti reaktyvus nei monohalobenzenas.
• Kai yra arilamino grupių, Lewis rūgšties katalizatorius (AlCl₃) gali sudaryti kompleksą, todėl jie labai nereaguoja.
• Kai yra amino ir alkoholio grupės, jie gali suteikti N arba O acilinimą vietoj reikiamo žiedo acilinimo.

Acyl grupės apibrėžimas:

 Funkcinė grupė, turinti dvigubai sujungtą deguonies atomą ir alkilo grupę prie anglies atomo (R-C = O). Organinėje chemijoje rūgščių grupės paprastai gaunamos iš karboksirūgščių. Aldehidai, ketonai ir esteriai taip pat turi acilo grupes.

Literatūra: Hunt, I. (2016). Arenų elektrofilinio aromatinio pakaitalo reakcijos. Gauta 2016 m. Balandžio 7 d. Iš čia „Britannicacom“. (2016). Enciklopedija „Britannica“. Gauta iš čia 2016 m. Balandžio 7 d