Skirtumas tarp klasikinės ir neklasikinės karbonacijos

Svarbiausias skirtumas tarp klasikinės ir neklasikinės karbonacijos yra tas klasikinės karbocitacijos turi anglies atomą, turintį šešis elektronus trijuose cheminiuose ryšiuose, tuo tarpu neklasikinės karbokacijos turi trijų centrų dviejų elektronų struktūrą.

Karbocacija yra cheminė rūšis, kuri yra organinės molekulės dalis. Jis teigiamai veikia anglies atomą. Paprastas karbokacijos pavyzdys yra CH₃⁺. Kai kurios karbocitacijos turi daugiau nei vieną teigiamą krūvį tame pačiame anglies arba kitame atome. Be to, karbokacijos yra reaktyvus tarpinis produktas organinėse reakcijose dėl teigiamo krūvio; anglies atome yra šeši elektronai, todėl jis yra nestabilus (aštuonių elektronų buvimas užtikrina stabilumą); todėl linkusi ieškoti elektronų.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra klasikinė karbonacija
3. Kas yra neklasikinė karbonacija 
4. Šalutinis palyginimas - klasikinė ir neklasikinė karbocitacija lentelės forma
5. Santrauka

Kas yra klasikinė karbonacija?

Klasikinė karbokacija yra jonai, turintys teigiamai įkrautą anglies atomą, turintys šešis elektronus, kurie dalyvauja trijuose cheminiuose ryšiuose. Šį anglies atomą galime įvardinti kaip trijų koordinačių teigiamą anglį.

01 paveikslas: Klasikinės karbocitacijos formavimas

Norint užtikrinti maksimalų stabilumą, anglies atomas turėtų turėti aštuonis valentinius elektronus. Bet karbocitacijos metu anglies atome yra tik šeši elektronai, turintys teigiamą krūvį. Todėl jis linkęs dalintis dar dviem elektronais iš elektroneigiamos rūšies. Tai daro anglies atomą stabilų ir neutralizuoja teigiamą krūvį. Tai yra didelio klasikinių karbocitacijų reaktyvumo priežastis. Tačiau klasikinės karbocitacijos energija yra maža, palyginti su atitinkamos neklasikinės karbocationo energija. Tačiau šis skirtumas tarp jų energijos yra labai mažas.

Kas yra neklasikinė karbonacija?

Neklasikinė karbocacija yra jonai, turintys teigiamai įkrautą anglį trijų centrų dviejų elektronų centre. Tai reiškia, kad šiose karbocacijose yra trys atomai, dalijantys du elektronus. Šis elektronų pasidalijimo tipas įvardijamas kaip elektronų delokalizacija.

02 pav. Klasikinių ir neklasikinių karbocitacijų energijos skirtumas

Labiausiai paplitęs neklasikinės karbocitacijos pavyzdys yra 2-norbornilo katijonas. Jis egzistuoja mažiau simetriškoje trijų centrų dviejų elektronų struktūroje. Tarp klasikinių ir neklasikinių karbocitacijų energijos yra labai mažai. Todėl labai sunku juos atskirti eksperimentiškai.

Kuo skiriasi klasikinė ir neklasikinė karbonacija?

Carbocations galime suskirstyti į dvi grupes kaip klasikines ir neklasikines, atsižvelgiant į cheminę struktūrą. Pagrindinis skirtumas tarp klasikinės ir neklasikinės karbocitacijos yra tas, kad klasikinėse karbockacijose yra anglies atomas, turintis šešis elektronus trijuose cheminiuose ryšiuose, tuo tarpu neklasikinės karbokacijos turi trijų centrų dviejų elektronų struktūrą. Neklasikinio karbocitacijos energija yra didesnė už klasikinės karbocitacijos energiją, tačiau skirtumas tarp šių energijų yra labai mažas; todėl labai sunku atskirti klasikinių ir neklasikinių struktūrų skirtumus.

Be to, aktyvavimo energija klasikinei karbocacijai paversti neklasikine carbocation arba atvirkščiai yra labai maža. Be šių, klasikinės karbocitacijos turi teigiamą anglies atomo krūvį ir ties elektronų poromis aplink anglies atomą, tačiau neklasikinėse karbocikacijose elektronai delokalizuojasi aplink anglies atomą. Klasikinės karbocikacijos pavyzdys yra metenio jonas, o neklasikinės karbocikacijos pavyzdys yra 2-norboryl jonas.

Santrauka - klasikinė ir neklasikinė karbocitacija

Carbocations galime suskirstyti į dvi grupes kaip klasikines ir noncalssical carbocations, atsižvelgiant į cheminę struktūrą. Pagrindinis skirtumas tarp klasikinės ir neklasikinės karbocitacijos yra tas, kad klasikinėse karbockacijose yra anglies atomas, turintis šešis elektronus trijuose cheminiuose ryšiuose, tuo tarpu neklasikinės karbokacijos turi trijų centrų dviejų elektronų struktūrą. Klasikinės karbocikacijos pavyzdys yra metenio jonas, o neklasikinės karbocikacijos pavyzdys yra 2-norboryl jonas.

Nuoroda:

1. „Carbocations“. Chemija „LibreTexts“, 2019 m. Birželio 5 d., Galima rasti čia.
2. „Carbocation“. Wikipedia.Org, 2019 m., Galima rasti čia.

Vaizdo mandagumas:

1. „Ciklopropilkarbinilato katijonas“ Autorius: V8rik angliškoje Vikipedijoje (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“
2. „Norbornyl Cation Single Well vs Double Well Potential“ autorius Jcal730 - Nuosavas darbas (viešas domenas) per „Commons Wikimedia“