Skirtumas tarp enolų pakenčia ir enamines

Pagrindinis skirtumas - Enols vs Elolates vs Enamines
 

Enoliai, enolatai ir enaminai yra trys skirtingi organinių junginių tipai. Enoliai taip pat žinomi kaip alkenoliai. Taip yra todėl, kad enolis susidaro sujungiant alkeno grupę su alkoholio grupe. Tai yra reaktyvi struktūra, nes enoliai vyksta kaip tarpiniai junginiai cheminėse reakcijose. Eolatas gaunamas iš enolių. Enolatas yra konjuguota enolio bazė. Tai reiškia, kad enolatas susidaro pašalinus vandenilio atomą iš enolio hidroksilo grupės. Enaminai yra aminų junginiai, kuriuose aminų grupė yra greta dvigubo ryšio. Enolatų ir enaminų cheminė reakcija yra beveik panaši. pagrindinis skirtumas tarp enolių, enolitų ir enaminų yra tai enoliuose yra hidroksilo grupė su gretimu dvigubu ryšiu C = C, o enolatuose yra neigiamas enolio deguonies atomo krūvis, tuo tarpu enaminuose yra aminų grupė, esanti greta C = C dvigubo jungties.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra Enols
3. Kas yra Elatas
4. Kas yra enaminai
5. Lyginimas iš šono - lentelės formos Enols vs Enolates vs Enamines
6. Santrauka

Kas yra Enols?

Enoliai yra organiniai junginiai, turintys hidroksilo grupę greta alkeno grupės (C = C dviguba jungtis). Enolis susidaro derinant alkoholį su alkenu. Šio junginio pavadinimas yra kilęs iš pradinio jo susidarymo junginio; „En“ iš alkeno ir „ol“ iš alkoholio.

Palyginus su panašios molinės masės enolatais ir enaminais, enoliai turi mažiausiai nukleofilinį reaktyvumą. Tai reiškia, kad enoliai yra silpnai nukleofiliniai. Tačiau jo nukleofiliškumą reguliuoja elektronų turtingas pi ryšys, kurį sudaro papildomas elektronų tankis iš hidroksilo grupės deguonies atomo..

01 paveikslas: Dimedone struktūra; enolo forma Dimedone

Enoliai dažnai gaunami pašalinant vandenilio atomą iš karbonilo junginio alfa anglies. Alfa anglis yra anglies atomas, esantis greta karbonilo grupės. Tai yra deprotonuojanti reakcija, nes ji apima protono pašalinimą. Jei šis protonas negrįžta, gaunamas jonų enolis.

Kas yra Eolatas?

Eolatas yra konjuguotos enolių bazės. Todėl enolatas susidaro pašalinus vandenilio atomą iš enolio hidroksilo grupės. Enolatas yra anijoninė enolio forma. Eolatas turi neigiamą deguonies atomo krūvį, esantį greta C = C dvigubos jungties. Eolatas gali būti suformuotas iš enolių, naudojant pagrindą. Enolio hidroksilo grupės vandenilio atomą galima pašalinti ir sureaguoti su baze, gaunant enolą. Enolato galima gauti, kai aldehidas arba ketonas reaguoja su tinkama baze.

02 paveikslas: Eliato reakcijos

Elolatai veiksmingai reaguoja su elektrofilais dėl savo didelio nukleofiliškumo. Enolatų nukleofilinis reaktyvumas yra didesnis nei enolių ir enaminų. Enolato anijono nukleofiliškumas atsiranda dėl kelių priežasčių.

  • Deguonies atomas turi mažą atominį spindulį
  • Enolate yra formalus neigiamas krūvis
  • Palyginus enolatą ir enaminą, enolato deguonis yra labai elektronegatyvus nei enamino azoto atomas

Kas yra enaminai?

Enaminai yra organiniai junginiai, sudaryti iš aminų grupės, greta C = C dvigubos jungties. Enaminas susidaro kondensavus aldehidą arba ketoną su antriniu aminu. Enaminai yra laikomi enolių azoto analogais.

03 paveikslas: Enamino struktūra

Enaminai reaguoja panašiai kaip anolai. Palyginus su enoliais ir enolatais, enaminų nukleofilinis reaktyvumas yra vidutinis, palyginti su enolų ir enolų. Šis vidutinis enaminų nukleofiliškumas atsiranda dėl mažo azoto atomo elektronegatyvumo, palyginti su deguonies atomu enoliuose ir enolatuose. Tačiau enaminų reaktyvumas skiriasi, atsižvelgiant į alkilo grupę, prijungtą prie molekulės.

Kuo skiriasi enoliai ir elatai bei enaminai?

Enols vs Enolates vs Enamines

Enols Enoliai yra organiniai junginiai, turintys hidroksilo grupę greta alkeno grupės (C = C dviguba jungtis).
Elolatai Eolatas yra konjuguotos enolių bazės.
Enamines Enaminai yra organiniai junginiai, sudaryti iš aminų grupės, greta C = C dvigubos jungties.
Funkcinės grupės, esančios greta C = C jungties
Enols Enoliuose yra hidroksilo grupė.
Elolatai Eolatuose yra neigiamai įkrautas deguonies atomas.
Enamines Enaminai sudaro aminų grupę.
Azoto buvimas
Enols Enoliuose nėra azoto.
Elolatai Eolatuose nėra azoto.
Enamines Enaminose yra azoto.
Nukleofilinis reaktyvumas
Enols Enoliai yra mažiau reaguojantys nei enolatai ir enaminai.
Elolatai Eolatas yra reaktyvus nei enolis ir enaminas.
Enamines Enaminai yra vidutiniškai reaktyvūs.
Paruošimas
Enols Enoliai susidaro pašalinant vandenilio atomą iš karbonilo junginio alfa anglies.
Elolatai Eolatas formuojamas iš enolių naudojant bazę; bazė gali reaguoti su Enolio hidroksilo grupės vandenilio atomu.
Enamines Enaminai susidaro kondensavus aldehidą arba ketoną su antriniu aminu.

Santrauka - Enols vs Enolates vs Enamines

Enoliai ir enolatai yra glaudžiai susiję, nes enolatai susidaro iš enolių. Enaminai turi aminų grupes, esančias greta alkeno grupės. Skirtumas tarp enolių, enolatų ir enaminų yra tas, kad enoliai turi hidroksilo grupę su gretimu C = C dvigubu ryšiu, o enolatuose yra neigiamas enolio deguonies atomo krūvis, tuo tarpu enaminuose yra aminų grupė, esanti greta C = C dvigubo ryšio.

Nuoroda:

1. „Enaminas“. Vikipedija, „Wikimedia Foundation“, 2018 m. Kovo 18 d. Galima rasti čia  
2. „Enol“. Vikipedija, „Wikimedia Foundation“, 2018 m. Vasario 28 d. Galima rasti čia

Vaizdo mandagumas:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Nuosavas darbas, (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“
2. „Atnaujinti aldolių susidarymo mechanizmą“ „Walkerma“ - savo darbas, (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“  
3. „Enamine-2D-skelet“ (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“