Enoliai, enolatai ir enaminai yra trys skirtingi organinių junginių tipai. Enoliai taip pat žinomi kaip alkenoliai. Taip yra todėl, kad enolis susidaro sujungiant alkeno grupę su alkoholio grupe. Tai yra reaktyvi struktūra, nes enoliai vyksta kaip tarpiniai junginiai cheminėse reakcijose. Eolatas gaunamas iš enolių. Enolatas yra konjuguota enolio bazė. Tai reiškia, kad enolatas susidaro pašalinus vandenilio atomą iš enolio hidroksilo grupės. Enaminai yra aminų junginiai, kuriuose aminų grupė yra greta dvigubo ryšio. Enolatų ir enaminų cheminė reakcija yra beveik panaši. pagrindinis skirtumas tarp enolių, enolitų ir enaminų yra tai enoliuose yra hidroksilo grupė su gretimu dvigubu ryšiu C = C, o enolatuose yra neigiamas enolio deguonies atomo krūvis, tuo tarpu enaminuose yra aminų grupė, esanti greta C = C dvigubo jungties.
1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra Enols
3. Kas yra Elatas
4. Kas yra enaminai
5. Lyginimas iš šono - lentelės formos Enols vs Enolates vs Enamines
6. Santrauka
Enoliai yra organiniai junginiai, turintys hidroksilo grupę greta alkeno grupės (C = C dviguba jungtis). Enolis susidaro derinant alkoholį su alkenu. Šio junginio pavadinimas yra kilęs iš pradinio jo susidarymo junginio; „En“ iš alkeno ir „ol“ iš alkoholio.
Palyginus su panašios molinės masės enolatais ir enaminais, enoliai turi mažiausiai nukleofilinį reaktyvumą. Tai reiškia, kad enoliai yra silpnai nukleofiliniai. Tačiau jo nukleofiliškumą reguliuoja elektronų turtingas pi ryšys, kurį sudaro papildomas elektronų tankis iš hidroksilo grupės deguonies atomo..
01 paveikslas: Dimedone struktūra; enolo forma Dimedone
Enoliai dažnai gaunami pašalinant vandenilio atomą iš karbonilo junginio alfa anglies. Alfa anglis yra anglies atomas, esantis greta karbonilo grupės. Tai yra deprotonuojanti reakcija, nes ji apima protono pašalinimą. Jei šis protonas negrįžta, gaunamas jonų enolis.
Eolatas yra konjuguotos enolių bazės. Todėl enolatas susidaro pašalinus vandenilio atomą iš enolio hidroksilo grupės. Enolatas yra anijoninė enolio forma. Eolatas turi neigiamą deguonies atomo krūvį, esantį greta C = C dvigubos jungties. Eolatas gali būti suformuotas iš enolių, naudojant pagrindą. Enolio hidroksilo grupės vandenilio atomą galima pašalinti ir sureaguoti su baze, gaunant enolą. Enolato galima gauti, kai aldehidas arba ketonas reaguoja su tinkama baze.
02 paveikslas: Eliato reakcijos
Elolatai veiksmingai reaguoja su elektrofilais dėl savo didelio nukleofiliškumo. Enolatų nukleofilinis reaktyvumas yra didesnis nei enolių ir enaminų. Enolato anijono nukleofiliškumas atsiranda dėl kelių priežasčių.
Enaminai yra organiniai junginiai, sudaryti iš aminų grupės, greta C = C dvigubos jungties. Enaminas susidaro kondensavus aldehidą arba ketoną su antriniu aminu. Enaminai yra laikomi enolių azoto analogais.
03 paveikslas: Enamino struktūra
Enaminai reaguoja panašiai kaip anolai. Palyginus su enoliais ir enolatais, enaminų nukleofilinis reaktyvumas yra vidutinis, palyginti su enolų ir enolų. Šis vidutinis enaminų nukleofiliškumas atsiranda dėl mažo azoto atomo elektronegatyvumo, palyginti su deguonies atomu enoliuose ir enolatuose. Tačiau enaminų reaktyvumas skiriasi, atsižvelgiant į alkilo grupę, prijungtą prie molekulės.
Enols vs Enolates vs Enamines | |
Enols | Enoliai yra organiniai junginiai, turintys hidroksilo grupę greta alkeno grupės (C = C dviguba jungtis). |
Elolatai | Eolatas yra konjuguotos enolių bazės. |
Enamines | Enaminai yra organiniai junginiai, sudaryti iš aminų grupės, greta C = C dvigubos jungties. |
Funkcinės grupės, esančios greta C = C jungties | |
Enols | Enoliuose yra hidroksilo grupė. |
Elolatai | Eolatuose yra neigiamai įkrautas deguonies atomas. |
Enamines | Enaminai sudaro aminų grupę. |
Azoto buvimas | |
Enols | Enoliuose nėra azoto. |
Elolatai | Eolatuose nėra azoto. |
Enamines | Enaminose yra azoto. |
Nukleofilinis reaktyvumas | |
Enols | Enoliai yra mažiau reaguojantys nei enolatai ir enaminai. |
Elolatai | Eolatas yra reaktyvus nei enolis ir enaminas. |
Enamines | Enaminai yra vidutiniškai reaktyvūs. |
Paruošimas | |
Enols | Enoliai susidaro pašalinant vandenilio atomą iš karbonilo junginio alfa anglies. |
Elolatai | Eolatas formuojamas iš enolių naudojant bazę; bazė gali reaguoti su Enolio hidroksilo grupės vandenilio atomu. |
Enamines | Enaminai susidaro kondensavus aldehidą arba ketoną su antriniu aminu. |
Enoliai ir enolatai yra glaudžiai susiję, nes enolatai susidaro iš enolių. Enaminai turi aminų grupes, esančias greta alkeno grupės. Skirtumas tarp enolių, enolatų ir enaminų yra tas, kad enoliai turi hidroksilo grupę su gretimu C = C dvigubu ryšiu, o enolatuose yra neigiamas enolio deguonies atomo krūvis, tuo tarpu enaminuose yra aminų grupė, esanti greta C = C dvigubo ryšio.
1. „Enaminas“. Vikipedija, „Wikimedia Foundation“, 2018 m. Kovo 18 d. Galima rasti čia
2. „Enol“. Vikipedija, „Wikimedia Foundation“, 2018 m. Vasario 28 d. Galima rasti čia
1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Nuosavas darbas, (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“
2. „Atnaujinti aldolių susidarymo mechanizmą“ „Walkerma“ - savo darbas, (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“
3. „Enamine-2D-skelet“ (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“