Skirtumas tarp Friedelio amatinimo ir alkilinimo

pagrindinis skirtumas tarp Friedel Crafts acilinimo ir alkilinimo yra tai, kad Friedelio amatinimas apima aromatinio žiedo acilinimą, o Friedelio amatų alkilinimas apima aromatinio žiedo alkilinimą.. Be to, acilinimo reakcijose nevyksta daugialypės reakcijos ir karbocationo pertvarkymai, tuo tarpu jie gali vykti alkilinimo reakcijose.

„Friedel Crafts“ reakcijos yra reakcijų rinkinys, kurį galime panaudoti, kad pritvirtintume pakaitų grupes prie aromatinių žiedų ir pašalintume šias pakaitų grupes iš aromatinių žiedų. Mokslininkai Charlesas Friedelis ir Jamesas Craftsas sukūrė šias reakcijas 1877 m. Yra du pagrindiniai šios reakcijos tipai. Tai yra „Friedel Crafts“ acilinimo reakcija ir „Friedel Crafts“ alkilinimo reakcija. Abi šios yra elektrofilinės pakeitimo reakcijos.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra Friedelio amatų acilinimas
3. Kas yra „Friedel“ amatų alkilinimas
4. Šalutinis palyginimas - „Friedel“ amatų acilinimas ir alkilinimas lentelės pavidalu
5. Santrauka

Kas yra Friedelio amatų acilinimas?

„Friedel Crafts“ acilinimas apima acilo grupės prisijungimą prie aromatinio žiedo. Šis acilo grupės pridėjimas yra „acilinimas“ organinėje chemijoje. Įprastos šiai reakcijai naudojamos acilinančios medžiagos yra acilo chloridai. Be to, katalizatoriai pagerina šių reakcijų progresą. Įprastus katalizatorius sudaro rūgštys ir aliuminio trichloridas.

01 paveikslas: Azencija benzeno „Friedel“ gaminiuose

Be to, šią reakciją galime atlikti naudodami rūgšties anhidridus. Yra ir šios reakcijos pranašumų prieš alkilinimą. Viena yra tai, kad kelios acilizacijos neįvyksta tuo pačiu metu. Taip yra todėl, kad dėl karbonilo grupės elektronus atitraukiančio reakcijos ketono produktas visada yra mažiau reaktyvus nei pradinė molekulė. Be to, vykstant reakcijai, nėra carbocation pertvarkymų. Karbio jonas, kuris susidaro reakcijos metu, stabilizuojasi rezonansinėmis struktūromis.

Kas yra Friedelio amatų alkilinimas?

„Friedel Crafts“ alkilinimas apima alkilo grupių prijungimą prie aromatinio žiedo. Tai yra elektrofilinė pakeitimo reakcija. Šiai reakcijai galime naudoti alkilhalogenidus kartu su stipriu Lewiso rūgšties katalizatoriumi. Jei mes naudojame geležies chloridą (FeCl₃) kaip katalizatorius prisijungia prie alkilchlorido chlorido jonų ir sudaro alkilo katijoną. Tada šis alkilo katijonas gali prisijungti prie aromatinio žiedo. Pagrindinis šios reakcijos trūkumas yra tas, kad reakcijos produktas yra nukleofiliškas daugiau nei reagentas. Todėl tai gali sukelti overalkilinimą.

02 pav. Benzeno friedelio amatų alkilinimas

Be to, reakcijai tinka tretinė anglis aromatiniame žiede. Priešingu atveju gali būti pertvarkytos karbonacijos vietos. Egzistuoja hipotezė, kad „Friedel Crafts“ alkilinimo reakcijos yra grįžtamos. Mes tai vadiname „Friedel Crafts“ dealkilinimu.

Kuo skiriasi Friedelio amatų acilinimas ir alkilinimas?

Friedelio amatų acilinimas apima acilo grupės prisijungimą prie aromatinio žiedo. Nėra daugybinių acilinimo reakcijų, nes ketoninis reakcijos produktas visada yra mažiau reaktyvus nei pradinė molekulė dėl karbonilo grupės elektronus atitraukiančio poveikio. Be to, nėra carbocation pertvarkymų. Priešingai, Friedel Crafts alkilinimo metu vyksta kelios alkilinimo reakcijos, kurios apima alkilo grupių prijungimą prie aromatinio žiedo. Jei pakeitimas vyksta pirminės ar antrinės anglies atmaina, vyksta ir karbokotacijos pertvarkymai.

Santrauka - Friedelio amatų acilinimas prieš alkilinimą

„Friedel Crafts“ reakcija yra organinių reakcijų rinkinys, apimantis acilinimo ir alkilinimo reakcijas. Skirtumas tarp Friedel Crafts acilinimo ir alkilinimo yra tas, kad Friedel Crafts acilinimo reakcija apima aromatinio žiedo acilinimą, tuo tarpu Friedel Crafts alkilinimas reiškia aromatinio žiedo alkilinimą..

Nuoroda:

1. „Friedel-Crafts reakcija“. Vikipedija, Wikimedia Foundation, 2018 m. Birželio 27 d. Galima rasti čia
2. „Friedel-Crafts alkilinimas“. Organinė chemija. Galima rasti čia  

Vaizdo mandagumas:

1.'Friedel-Crafts-acylation-pārska''By Benjah-bmm27 - Nuosavas darbas, (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“ 
2. „Benzeno Friedelio amatų alkilinimas“ „Krisnavedala“ - Nuosavas darbas, (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“