Skirtumas tarp hiperkonjugacijos ir rezonanso
Share
Pagrindinis skirtumas - hiperkonjugacija vs rezonansas
Hiperkonjugacija ir rezonansas gali stabilizuoti poliatomines molekules ar jonus dviem skirtingais būdais. Šiems dviem procesams keliami reikalavimai yra skirtingi. Jei molekulė gali turėti daugiau nei vieną rezonanso struktūrą, tai molekulė turi rezonanso stabilizaciją. Tačiau hiperkonjugacija įvyksta esant σ jungčiai su šalia esančia tuščia ar iš dalies užpildyta p-orbitale arba π-orbitale.. Tai yra pagrindinis skirtumas Hiperkonjugacija ir rezonansas
Kas yra hiperkonjugacija?
Elektronų sąveika σ-jungtyje (paprastai C-H arba C-C jungtyse) su gretima tuščia ar iš dalies užpildyta p-orbitale arba π-orbitale sukuria išplėstinę molekulinę orbitalę, padidindama sistemos stabilumą. Ši stabilizacijos sąveika vadinama hiperkonjugacija. Remiantis valentinio ryšio teorija, ši sąveika apibūdinama kaip „dviguba jungtis, neturinti ryšio rezonanso“..
Šreinerio hiperkonjugacija
Kas yra rezonansas?
Rezonansas yra delokalizuotų elektronų apibūdinimo molekulėje arba poliaatominiame jone apibūdinimo metodas, kai jis gali turėti daugiau nei vieną Lewis struktūrą, kad išreikštų jungties modelį. Šiems delokalizuotiems elektronams molekulėje ar jonui pavaizduoti gali būti naudojamos kelios prisidedančios struktūros, kurios vadinamos rezonansinės struktūros. Visas pagalbines struktūras galima iliustruoti naudojant Lewis struktūrą su nesuskaičiuojamu skaičiumi kovalentinių ryšių, paskirstant elektronų porą tarp dviejų jungties atomų. Kadangi molekulinei struktūrai pavaizduoti gali būti naudojamos kelios Lewis struktūros. Faktinė molekulinė struktūra yra visų galimų Lewis struktūrų tarpinė dalis. Jis vadinamas a rezonanso hibridas. Visų pagalbinių struktūrų branduoliai yra toje pačioje padėtyje, tačiau elektronų pasiskirstymas gali būti skirtingas.
Fenolio rezonansas
Kuo skiriasi hiperkonjugacija ir rezonansas?
Hiperkonjugacijos ir rezonanso savybės
Hiperkonjugacija
- Hiperkonjugacija daro įtaką jungčių ilgiui ir dėl to sutrumpėja sigma jungtys (σ jungtys).
| Molekulė | C-C jungties ilgis | Priežastis |
| 1,3-butadienas | 1,46 A | Normalus konjugacija tarp dviejų alkenilo dalių. |
| Metilacetilenas | 1,46 A | Hiperkonjugacija tarp alkilo ir alkinilo dalių |
| Metanas | 1,54 A | Tai yra sočiųjų angliavandenilių be hiperkonjugacijos |
- Molekulės, turinčios hiperkonjugaciją, turi aukštesnes formavimosi šilumos vertes, palyginti su jų ryšių energijų suma. Tačiau dvigubos jungties hidrinimo šiluma yra mažesnė nei etileno.
- Karbocizacijų stabilumas kinta priklausomai nuo C-H jungčių, prijungtų prie teigiamai įkrauto anglies atomo, skaičiaus. Hiperkonjugacijos stabilizacija yra didesnė, kai yra prijungta daug C-H jungčių.
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+
- Santykinis hiperkonjugacijos stiprumas priklauso nuo vandenilio izotopo tipo. Vandenilis turi didesnį stiprumą, palyginti su deuteriu (D) ir tričiu (T). Triis turi mažiausiai galimybių parodyti hiperkonjugaciją tarp jų. C-T jungčiai suskaidyti reikalinga energija> C-D jungtis> C-H jungtis, ir tai palengvina H hiperkonjugaciją.
Rezonansas
- Kelios Lewis struktūros gali būti naudojamos struktūrai pavaizduoti, tačiau tikroji struktūra yra šių prisidedančių struktūrų tarpinė dalis ir ją atspindi rezonanso hibridas..
- Rezonansinės struktūros nėra izomerai. Šios rezonanso struktūros skiriasi tik elektronų padėtimi, bet ne branduolių padėtimi.
- Kiekviena Lewiso struktūra turi vienodą valentingumo ir nesusijusių elektronų skaičių, todėl kiekvienoje struktūroje yra tas pats krūvis..
- Faktinė struktūra turi mažesnę bendrą potencialią energiją, palyginti su apskaičiuota įtraukiančių struktūrų verte. Todėl molekulės / jonai, turintys rezonanso hibridą, suteikia papildomą stabilizaciją atitinkamai molekulei / jonui.
