Skirtumas tarp Michaelio papildymo ir Robinsono anuliacijos

pagrindinis skirtumas tarp Michaelio pridėjimo ir Robinsono anuliacijos yra tas Michaelio papildymas sudaro alifatinį junginį, tuo tarpu Robinsono anuliacija sudaro žiedo struktūrą.

Apskritai Michaelio pridėjimas ir Robinsono anuliacija yra organinės sintezės reakcijos. Abi šios reakcijos patenka į pridėjimo reakcijų kategoriją, nes abi šios reakcijos apima dviejų junginių pridėjimą kartu, gaunant skirtingą junginį kaip galutinį produktą.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra Michaelio papildymas
3. Kas yra Robinsono anuliacija
4. Šalutinis palyginimas - Michaelio papildymas prieš Robinsono anuliaciją lentelės forma
5. Santrauka

Kas yra Michaelio papildymas?

Michaelio reakcija yra nukleofilinis nukleofilo pridėjimas prie α, β-nesočiųjų karbonilo junginių. Be to, tai yra tinkamiausias būdas švelniai formuoti anglies-anglies jungtis. Iš pradžių šią reakciją apibrėžė mokslininkas Arthuras Michaelas. Reakcija yra tokia:

01 paveikslas: Michaelio reakcija

Nukleofilo R ir R ’yra elektronus atitraukiančios grupės, ty acilo ir ciano grupės. B yra bazė, teikianti terpę reakcijai, tuo pačiu dalyvaujant reakcijoje. Be to, R "pakaitalas alfa, β-nesočiame junginyje yra vadinamas„ Michaelio akceptoriumi "ir paprastai tai yra ketonų grupė. Tačiau kartais tai yra nitro grupė. Be to, Michaelio pridėjimo reakcijos mechanizmas yra toks:

02 pav. Michaelio papildymo reakcijos mechanizmas

Kas yra Robinsono anuliacija?

Robinsono anuliacija yra organinė reakcija, kurios metu žiedo struktūra susidaro susidarius trims naujiems C-C ryšiams. Be to, šios reakcijos reagentai yra ketonas ir metilvinilketonas. Be to, ši reakcija apima Michaelio pridėjimą, po kurio kondensuotas aldolis. Be to, jis yra labai naudingas formuojant lydytas žiedines struktūras. Reakcija yra tokia:

03 pav.: Robinsono anuliacijos reakcija

Vėliau šią reakciją pirmą kartą paskelbė Williamas Rapsonas ir Robertas Robinsonas.

Paveikslėlis 04: Robinsono anuliacijos mechanizmas

Aukščiau pateiktas paveikslas parodo Robinsono anuliacijos mechanizmą. Čia reakcija prasideda nuo nukleofilinės ketono atakos vinilo ketonu, kuris gamina tarpinį Michaelio adduktą. Vėliau įvyksta aldolio tipo žiedo uždarymas, dėl kurio susidaro keto alkoholis, kuris vėliau dehidratuojamas ir susidaro anuliacinis produktas..

Kuo skiriasi Michaelas Additionas ir Robinsono Annuliacija?

Michaelio reakcija yra nukleofilinis nukleofilų pridėjimas prie α, β-nesočiojo karbonilo junginio, o Robinsono annuliacija yra organinė reakcija, kurios metu žiedo struktūra susidaro, formuojant tris naujus C-C ryšius. Todėl pagrindinis skirtumas tarp Michaelio ir Robinsono anuliacijos yra tas, kad Michaelio pridėjimas sudaro alifatinį junginį, tuo tarpu Robinsono annuliacija sudaro žiedo struktūrą.

Be to, Michaelio pridėjimas yra svarbus formuojant silpnus C-C ryšius, o Robinsono reakcija yra svarbi formuojant sulydytas žiedo struktūras.

Žemiau infografijoje parodyta daugiau informacijos apie Michaelio ir Robinsono anuliacijos skirtumus.

Santrauka - Michaelio papildymas prieš Robinsono anuliaciją

Michaelio reakcija yra nukleofilinis nukleofilų pridėjimas prie α, β-nesočiųjų karbonilo junginių, tuo tarpu Robinsono annuliacija yra organinė reakcija, kurios metu žiedo struktūra susidaro susidarius trims naujiems C-C ryšiams. Pagrindinis skirtumas tarp Michaelio ir Robinsono anuliacijos yra tas, kad Michaelio pridėjimas sudaro alifatinį junginį, tuo tarpu Robinsono annuliacija sudaro žiedo struktūrą.

Nuoroda:

1. „24.8: Michaelio reakcija“. Chemija „LibreTexts“, „Libretexts“, 2019 m. Birželio 5 d., Galima rasti čia.

Vaizdo mandagumas:

1. „Michaelio reakcija“ Nieko rimto - savo darbas (viešas domenas) per „Commons Wikimedia“
2. „Mykolo reakcijos mechanizmas“ (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“
3. „Reagavimo į Robinsono anuliaciją schema“, autorius Ehart4 - Savas darbas (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“
4. „Robinsono anuliacija“ Autorius Alsosaid1987 - Nuosavas darbas (CC BY-SA 4.0) per „Commons Wikimedia“