Skirtumas tarp nukleofilinio ir elektrofilinio pridėjimo

Pagrindinis skirtumas tarp nukleofilinio ir elektrofilinio pridėjimo yra tas, esant nukleofilinėms pridėjimo reakcijoms, elektronų turtingas komponentas susijungia su molekule, tuo tarpu elektrofilinėse pridėjimo reakcijose arba trūksta elektronų, arba neutralus junginys su tuščiomis orbitomis, sujungtas su molekule..

Nukleofilas yra elektronų turtinga cheminė rūšis, galinti paaukoti elektronų porą rūšiai, kuriai trūksta elektronų. Kita vertus, elektrofilas yra teigiamai įkrautas arba neutralus. Jei jis yra neutralus, tada jis turėtų turėti tuščias orbitas, kad galėtų priimti elektronus iš kitos rūšies.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra nukleofilinis priedas
3. Kas yra elektrofilinis priedas
4. Šalutinis palyginimas - nukleofilinis ir elektrofilinis pridėjimas lentelės pavidalu
5. Santrauka

Kas yra nukleofilinis priedas?

Nukleofilinis pridėjimas yra nukleofilo pridėjimo prie molekulės, kurioje trūksta elektronų, arba pi jungties (mes ją vadiname substratu) procesas. Pridėtas nukleofilas su substratu sudaro vieną jungtį (sigma jungtį). Apsvarstykime keletą pavyzdžių, kad suprastume nukleofilinio pridėjimo procesą.

Nukleofilų pridėjimas prie karbonilo anglies

Karbonilo grupės yra polinės, nes jos turi anglies atomą, dvigubai sujungtą su deguonies atomu. Šis poliškumas atsiranda dėl didelio skirtumo tarp anglies ir deguonies elektronegatyvumo verčių. Tai reiškia, kad deguonis turi didesnį afinitetą ryšių elektronams nei anglis. Tuomet karbonilo grupės anglies atomas įgauna dalinį teigiamą krūvį. Ši anglis yra geresnė vieta, kai nukleofilas užpuola molekulę. Nukleofilas paaukoja savo elektronus šiai angliai ir sudaro vienintelį ryšį su anglies atomu. Taigi, tai yra nukleofilinis papildymas. Be to, šios rūšies reakcijos dažniausiai vyksta aldehiduose ir ketonuose.

1 paveikslas: Nukleofilinis pridėjimas prie karbonilo anglies

Nitrofilų pridėjimas prie nitrilų

Nitrilas yra junginys, turintis anglies trigubą, sujungtą su azoto atomu. Ši jungtis yra labai polinė, nes azoto elektronegatyvumas yra didesnis nei anglies. Tuomet anglies atomas iš dalies teigiamai įkraunamas. Dėl šios priežasties ši anglis gali būti papildomai nukleofilinė. Nukleofilas susijungia su anglies atomu. Gauta molekulė turi dvigubą jungtį tarp anglies ir azoto, o ne trigubą.

Nukleofilų pridėjimas prie dvigubų jungčių

Dviguba jungtis turi pi ir sigma ryšį. Dvigubos jungtys yra alkenuose. Kai alkenas papildomas nukleofiliniu būdu, nesočioji molekulė prisotinama nukleofilo ir per kovalentinę jungtį susijungia su vienu iš vinilo anglies atomų (dvigubai sujungtų anglies atomų)..

Kas yra elektrofilinis priedas?

Elektrofilinis pridėjimas yra elektrofilo pridėjimo prie alkeno pi jungties procesas. Reakcijai pasibaigus, šis pi ryšys suyra, sudarydamas du naujus sigmos ryšius. Norėdami gauti elektrofilą, molekulėje turėtų būti dviguba arba triguba jungtis. Tai vyksta dviem etapais. Panagrinėkime pavyzdį, kaip suprasti elektrofilinės pridėjimo mechanizmą.

2 paveikslas: Elektrofilinis papildymas

Čia turime teigiamai įkrautą elektrofilą. Be to, nesočioji arba dviguba jungtis yra turtinga elektronų. Todėl ji gali paaukoti elektronus elektrofilui, kuriam trūksta elektronų. Tada teigiamas krūvis perkeliamas į C-C ryšį, o tarp anglies atomo ir elektrofilo susidaro sigma jungtis. Dėl to susidaro karbonacija. Kadangi tai yra nestabili, teigiamai įkrautas anglies atomas elektronus gauna iš anijono, sudarydamas kitą sigmos jungtį.

Kuo skiriasi nukleofiliniai ir elektrofiliniai papildymai??

Nukleofilinis ir elektrofilinis papildymas
Nukleofilinis papildymas yra nukleofilo pridėjimo prie molekulės, kurioje trūksta elektronų, arba pi jungties, procesas.	Elektrofilinis papildymas yra elektrofilo pridėjimo prie alkeno pi jungties procesas.
Pridedamos rūšys
Nukleofilas susijungia su molekule.	Elektrofilas susijungia su molekule.
Pagrindas
Arba teigiamo krūvio cheminė rūšis, arba molekulės pi jungtis.	Alkenas arba alkinas
Procesas
Nukleofilas sudaro sigma jungtį su anglies atomu substrate	Elektrofilas sudaro sigma jungtį su vinilo anglies atomu dviguboje jungtyje.

Santrauka - nukleofilinis ir elektrofilinis papildymas

Ir nukleofilinis, ir elektrofilinis pridėjimas yra dvi svarbios cheminės reakcijos, naudojamos sintetinant sočius junginius iš nesočiųjų junginių. Pagrindinis skirtumas tarp nukleofilinio ir elektrofilinio pridėjimo yra tas, kad atliekant nukleofilines pridėjimo reakcijas, prie molekulės pridedamas elektronų turtingas komponentas, tuo tarpu atliekant elektrofilinį papildymą, molekulė pridedama elektronų, turinčių trūkumą..

Nuoroda:

1. „Nukleofilinis papildymas“. „Wikipedia“, „Wikimedia Foundation“, 2018 m. Balandžio 14 d., Galima rasti čia.
2. Libretekstai. „19.4 Aldehidų ir ketonų papildomos nukleofilinės reakcijos“. Chemija „LibreTexts“, „Libretexts“, 2017 m. Rugpjūčio 25 d., Galima rasti čia.
3. „Elektrofilinis papildymas“. „Wikipedia“, „Wikimedia Foundation“, 2018 m. Balandžio 14 d., Galima rasti čia.

Vaizdo mandagumas:

1. „NucleophilicAdditionsToCarbonyls“, pateikė V8rik angliškoje Vikipedijoje (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“
2. „ElektrophilicAdditionmechanism“, pateikė V8rik angliškoje Vikipedijoje (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“