Skirtumas tarp fenilo ir benzilo

Fenilas ir benzilas

Tiek fenilas, tiek benzilas yra išgaunami iš benzeno, ir chemijos studentai juos paprastai klaidina. Fenilas yra angliavandenilio molekulė, kurios formulė C₆H₅, kadangi benzilas yra C₆H₅CH₂; papildomas CH₂ grupė, pritvirtinta prie benzeno žiedo.

Fenilas

Fenilas yra angliavandenilio molekulė, kurios formulė C₆H₅. Jis gaunamas iš benzeno, todėl turi panašias savybes kaip ir benzenas. Tačiau tai skiriasi nuo benzeno, nes jame nėra vandenilio atomo vienoje anglyje. Taigi fenilo molekulinė masė yra 77 g mol^-1. Fenilas yra sutrumpintas kaip Ph. Paprastai fenilas yra prijungtas prie kitos fenilo grupės, atomo ar molekulės (ši dalis yra žinoma kaip pakaitalas, R grupė, kaip parodyta paveikslėlyje). Fenilo anglies atomai yra sp2 hibridizuoti kaip benzene. Visi angliavandeniliai gali sudaryti tris sigmos jungtis. Du iš sigmos jungčių yra suformuoti dviem greta esančiais angliavandeniliais, kad jie sudarytų žiedo struktūrą. Kitas sigmos ryšys yra suformuotas su vandenilio atomu. Tačiau vienoje anglies žiede trečioji sigma jungtis formuojama su kitu, o ne vandenilio atomu. P orbitalėse esantys elektronai persidengia vienas su kitu, sudarydami delokalizuotą elektronų debesį. Todėl fenilas turi panašų ilgio C-C ryšį tarp visų anglies atomų, nepaisant kintamų viengubų ir dvigubų jungčių. Šios C-C jungties ilgis yra apie 1,4 Å. Žiedas yra plokščias ir turi 120 ° kampą tarp jungčių aplink anglį. Dėl pakeistos fenilo grupės keičiasi poliškumas ir kitos cheminės ar fizinės savybės. Jei pakaitalas dovanoja elektronus žiedo delokalizuotam elektronų debesiui, tai yra žinomos kaip elektronus dovanojančios grupės (pvz., -OCH₃, NH₂). Jei pakaitalas pritraukia elektronus iš elektronų debesies, jis yra žinomas kaip elektronus atitraukiantis pakaitalas. (Pvz., -NO₂, -COOH). Fenilo grupės yra stabilios dėl savo aromatingumo, todėl joms nėra lengva oksiduoti ar redukuotis. Be to, jie yra hidrofobiniai ir nepoliniai.

Benzilas

Benzilo formulė yra C₆H₅CH₂. Tai taip pat yra benzeno darinys. Palyginti su fenilu, benzilas turi CH₂ grupė, pritvirtinta prie benzeno žiedo. Kita molekulinė dalis (R grupė, kaip parodyta paveikslėlyje) gali būti prijungta prie benzilo grupės jungiantis prie CH₂ anglies atomas. Benzilo grupė sutrumpintai vadinama „Bn“. Benzilo grupės molekulinė masė yra 91 g mol^-1_. Kadangi yra benzeno žiedas, benzilo grupė yra aromatinė. Organinės chemijos mechanizmuose benzilo grupė gali būti formuojama kaip radikalas, karbokatiškas (C₆H₅CH₂⁺) arba karboaniono (C₆H₅CH₂^-). Pavyzdžiui, nukleofilinėse pakaitų reakcijose susidaro benzilo radikalas arba katijono tarpinis junginys. Šie tarpiniai produktai yra labiau stabilizuoti, palyginti su alkilo radikalu arba katijonu. Benzilo padėties reaktyvumas yra panašus į alilinės padėties reaktyvumą. Benzilo grupės dažnai naudojamos organinėje chemijoje kaip apsauginės grupės, ypač siekiant apsaugoti karboksirūgšties arba alkoholio funkcines grupes.

Kuo skiriasi fenilas ir benzilas?

• Fenilo molekulinė formulė yra C₆H₅ kadangi benziloje tai yra C₆H₅CH₂.

• Benzilas turi papildomą CH₂ grupė, palyginti su fenilu.

• Fenile benzeno žiedas yra tiesiogiai prijungtas prie pakaitinės molekulės ar atomo, bet benzilo - CH₂ grupė užmezga ryšį su kita molekule ar atomu.