Regioselektyvumo ir stereoselektyvumo skirtumas

pagrindinis skirtumas tarp regioselektyvumo ir stereoselektyvumo yra tai regioselektyvumas reiškia vieno padėties izomero susidarymą virš kito. Tuo tarpu stereoselektyvumas reiškia vieno stereoizomero susidarymą virš kito.

Terminai regioselektyvumas ir stereoselektyvumas yra labai svarbūs organinėje sintezėje. Šie terminai apibūdina galutinio produkto cheminių reakcijų struktūrą. Chemijos šaka, tirianti regioselektyvumą, yra žinoma kaip regiochemija, o chemijos šaka, tirianti stereoselektyvumą, yra žinoma kaip stereochemija.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra regioselektyvumas
3. Kas yra stereoselektyvumas 
4. Šalutinis palyginimas - lentelių formos regioselektyvumas ir stereoselektyvumas
5. Santrauka

Kas yra regioselektyvumas?

Regioselektyvumas reiškia cheminių jungčių susidarymą ar laužymą viena kryptimi visomis kitomis įmanomomis kryptimis. Ši koncepcija gali būti taikoma nustatant cheminio junginio, kuriam gali turėti įtakos reagentas, poziciją, t. Y. Protonus, kuriuos veikia stiprus pagrindas..

01 pav. Halohidrino formavimo reakcija parodo regioelelektyvumą

Regioselektyvumo terminas kyla iš dviejų cheminių sąvokų, vykstančių toje pačioje cheminėje reakcijoje, derinio; „Regio + selektyvus“ reiškia, kad pirmenybė teikiama (arba selektyviam) padėties izomero (arba konstitucinio izomero) formavimui. Visos reakcijos, susijusios su regioselektyvumu, sudaro konstitucinių izomerų mišinį su pagrindiniu ir mažuoju komponentu. Tačiau kartais smulkaus produkto negalima aptikti, nes jo yra labai mažai.

Kas yra stereoselektyvumas?

Stereoselektiškumas reiškia nevienodo stereoizomerų mišinio susidarymą cheminės reakcijos metu. Tai tiesiog reiškia, kad reakcija suteikia vieną stereoizomerą prieš kitą kaip galutinį reakcijos produktą. Taip pat šios rūšies reakcijos vyksta dviem skirtingais atvejais. Viena yra nestereospecifinio naujo stereocentro kūrimo metu, o kita - nesintereso specifinio esamo stereocentro transformacijos metu. Šis selektyvumas atsiranda dėl sterinių efektų ir elektroninių efektų.

Stereoselektyvumas gali skirtis skirtingose ​​reakcijose, tačiau nė viena iš reakcijų nesudaro vieno bendro stereoizomero; visos šios reakcijos suteikia stereoizomerų mišinį su pagrindiniu ir mažuoju komponentu. Tačiau kartais smulkaus produkto negalima aptikti, nes jo yra labai mažai.

Yra skirtingi stereoselektyvumo tipai.

Enantioselektyvus - vienas enantiomeras sudaro kitus izomerus; iš achiralinės molekulės formuojasi chiralinė molekulė, selektyvumo laipsnis matuojamas iš enantiomerinio pertekliaus

Diastereoselektyvus - vienas diastereomeras formuojasi virš kito izomero; vienas ar keli chiraliniai centrai susidaro iš chirurginio centro arba jau esančio chiralinio centro, selektyvumo laipsnį galima išmatuoti iš diastereomerinio pertekliaus

Stereokonvergencija - priešingas stereoselektyvumui, kai du skirtingi stereoizomerai sudaro vieną stereoizomerą

Kuo skiriasi regiolelektyvumas ir stereoselektyvumas?

Terminai regioselektyvumas ir stereoselektyvumas yra labai svarbūs organinėje sintezėje. Pagrindinis skirtumas tarp regioselektyvumo ir stereoselektyvumo yra tas, kad regioselektyvumas reiškia vieno pozicinio izomero susidarymą prieš kitą, tuo tarpu stereoselektyvumas reiškia vieno stereoizomero susidarymą prieš kitą. Todėl regioselektyvumas sudaro pozicinį arba konstitucinį izomerą, o stereoselektyvumas - stereoizomerą. Tačiau abu būdai sudaro kitą izomerą kaip nereikšmingą produktą kartu su pageidaujamu izomeru, kuris yra pagrindinis produktas. Be to, regioselektyvumo tyrimas priklauso regiochemijai, o stereoselektyvumo tyrimas priklauso stereochemijai..

Žemiau infografikoje apibendrinamas skirtumas tarp regioselektyvumo ir stereoselektyvumo.

Santrauka - Regioselektyvumas vs Stereoselektyvumas

Terminai regioselektyvumas ir stereoselektyvumas yra labai svarbūs organinėje sintezėje. Pagrindinis skirtumas tarp regioselektyvumo ir stereoselektyvumo yra tas, kad regioselektyvumas reiškia vieno pozicinio izomero susidarymą prieš kitą, tuo tarpu stereoselektyvumas reiškia vieno stereoizomero susidarymą prieš kitą. Regioselektyvumo tyrimas yra susijęs su regiochemija, o stereoselektyvumo tyrimas - su stereochemija..

Nuoroda:

1. Hunt, Ian R. „6 skyrius: Regio ir stereosistemos“. Ucalgary, galima rasti čia.
2. „Stereoselective“. Chemija „LibreTexts“, „Libretexts“, 2019 m. Birželio 5 d., Galima rasti čia.
3. „Stereoselektyvumas“. „Wikipedia“, „Wikimedia Foundation“, 2019 m. Rugsėjo 17 d., Galima rasti čia.

Vaizdo mandagumas:

1. „RegioselectivityInhalohydrinformation“, pateikė V8rik angliškoje Vikipedijoje (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“
2. „Stereoselektyvusis dehalogenizavimas“ ištirpinant - Savas darbas (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“