Stereospecifinių ir stereoselektyviųjų reakcijų skirtumas

Pagrindinis skirtumas - Stereospecifinės vs Stereoselektyvios reakcijos
 

Pagrindinis skirtumas tarp stereospecifinių ir stereoselektyviųjų reakcijų yra tas, esant stereospecifinėms reakcijoms, skirtingi stereospecifiniai reagentai geriausiomis sąlygomis suteikia skirtingą produkto stereoizomerą (produktas yra būdingas reagento stereoizomerui), tuo tarpu esant stereoselektyvioms reakcijoms, vienas reagentas gali suteikti skirtingus stereoizomerų tipus..

Stereochemija yra chemijos dalis, nagrinėjanti trijų dimensijų molekulių struktūras. Stereocheminės reakcijos skirstomos į dvi grupes kaip stereospecifinės ir stereoselektyvios, remiantis produkto stereochemija. Šie produktai yra vadinami stereoizomerais.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra stereospecifinės reakcijos
3. Kas yra stereolelektyvios reakcijos
4. Šalutinis palyginimas - lentelių formos stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos
5. Santrauka

Kas yra stereospecifinės reakcijos?

Stereospecifinės reakcijos metu kiekvienas stereoizomerinis reagentas sukuria skirtingą stereoizomerinį produktą arba skirtingą stereoizomerinių produktų rinkinį. Visos stereospecifinės reakcijos iš esmės yra stereoselektyvios, tačiau stereoselektyvios reakcijos tikrai nėra stereospecifinės. Stereospecifinių reakcijų pavyzdžiai: trans-bromo įdėjimas į (E)- ir (Z) alkenai, elektrociklinės reakcijos, pavyzdžiui, disrotaciniai žiedo uždarymai, cheletropinės sin-pavienių karbenų pridėjimas prie alkenų ir sigmatropinis Claiseno pertvarkymas cis- ir trans- (4S) -viniloksipent-2-enų izomerai.

1 paveikslas: Stereospecifiškumo elektrociklinio žiedo atidarymas

Visose šiose reakcijose stereoizomeriniai substratai virsta stereoizomeriniais produktais. Nebūtina, kad reakcija būtų 100% specifinė. Jei reakcija sukuria dviejų skirtingų stereoizomerų mišinį santykiu 80:20, tada reakcija vadinama 80% stereospecifiniu.

Kas yra stereolelektyvios reakcijos?

Stereoselektyviose reakcijose vienas reagentas sukuria du ar daugiau steroisomerinių produktų, o vienas produktas yra labiau matomas nei kitas produktas ar produktai. Stereoselektyvios reakcijos gali būti apibūdinamos kaip vidutiniškai stereoselektyvios, labai stereoselektyvios arba visiškai stereoselektyvios, atsižvelgiant į konkretaus stereoizomero pasirinkimo laipsnį..

02 paveikslas: D-A stereoselektyvumas

Stereoselektyvios reakcijos vyksta pridedant skruzdžių rūgšties prie norborneno, diastereoselektyviai redukuojant 4-tret-butilcikloheksanoną ličio aliuminio hidridu ir enantioselektyviai benzaldehido alkilinant organo cinko reagentais, esant (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrui. katalizatorius.

Kuo skiriasi stereospecifinės ir stereoselektyviosios reakcijos?

Stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos
Kiekvienas stereoizomerinis reagentas sukuria skirtingą stereoizomerinį produktą arba skirtingą stereoizomerinių produktų rinkinį.	Vienas reagentas sukuria du ar daugiau steroisomerinių produktų, o vienas produktas yra labiau matomas nei kitas produktas ar produktai.
Santykiai
Visos stereospecifinės reakcijos iš esmės yra stereoselektyvios.	Visos stereoselektyvios reakcijos iš esmės nėra specifinės.
Pavyzdžiai
bromo trans-pridėjimas prie (E) - ir (Z) alkenų, elektrociklinės reakcijos, pavyzdžiui, disrotuojamieji žiedų uždarymai, cheletropinis sintetinis pavienių karbenų pridėjimas prie alkenų ir sigmatropinis Claiseno (4S) cis- ir trans-izomerų pertvarkymas -viniloksipent-2-enai	diastereoselektyvus 4-tret-butilcikloheksanono redukavimas ličio aliuminio hidridu ir enantioselektyvus benzaldehido alkilinimas organinio cinko reagentais, kai katalizatoriumi yra (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrinas.

Santrauka - Stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos

Stereoselektyvių ir stereospecifinių reakcijų terminai priskiriami stebint 3D stereoizomerų struktūrą stereocheminėse reakcijose. Stereospecifinių reakcijų metu kiekvienas stereoizomerinis reagentas sukuria skirtingą stereoizomerinį produktą, tuo tarpu vykdant stereoselektyviąsias reakcijas, vienas reagentas gali gaminti du ar daugiau skirtingų stereoizomerinių produktų. Tai yra skirtumas tarp stereospecifinių ir stereoselektyvių reakcijų.

Nuoroda:

1. Vilkas, Kristianas. Chiralinių junginių dinaminė stereochemija: principai ir taikymo būdai. RSC leidyba, 2008 m.
2. Anslyn, Ericas V. ir Dennisas A. Dougherty. Šiuolaikinė fizinė organinė chemija. Universiteto mokslas, 2006 m.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Esminė organinė chemija. „Pearson Education“, 2006 m.
4. Carey, Francisas A. ir Richardas J. Sundbergas. Pažangiosios organinės chemijos A dalis: struktūra ir mechanizmai. „Springer“, 2007 m.

Vaizdo mandagumas:

1. „Stereospecifinio elektrociklinio žiedo atidarymas1“, autorius Ivogt - Savas darbas (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“
2. „D-A stereoselektyvumas“ - pateikė „arnomba“ - savarankiškai parengė (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“