Skirtumas tarp sin ir anti papildymo

Pagrindinis skirtumas - „Syn vs Anti Addition“
 

Organinėje chemijoje adityvinės reakcijos būdingos dviem grupėmis, jungiančiomis dvigubą jungtį. Šios būdingos alkenų reakcijos metu dvigubosios jungties p jungtis nutrūksta ir susidaro naujos σ jungtys. Taip yra todėl, kad p = C = C jungtis yra daug silpnesnė ir nestabilesnė nei C-C σ jungtis. Be to, p-alkenų jungtis daro juos elektronų turtingus, nes p-jungties elektronų tankis yra sukoncentruotas virš ir žemiau molekulės plokštumos. Todėl p jungtis yra jautresnė σ elektrofilams nei jungtis. Stereochemija yra svarbi nustatant pridėjimo reakcijų mechanizmą. Papildymo reakcijų stereochemija priklauso nuo dviejų aspektų. Pirmoji yra elektrofilų ir nukleofilų jungimosi pusė su dvigubai sujungtais angliavandeniliais (nesvarbu, ar jie yra iš tos pačios dvigubos jungties pusės, ar iš priešingos pusės). Antrasis aspektas yra elektrofilų ir nukleofilų geometrinė orientacija vienas į kitą ir likusią organinės molekulės dalį. Remiantis šiais aspektais, yra du galimi papildymo stereochemijos elementai: sin ir anti. pagrindinis skirtumas tarp sin papildymo ir anti papildymo yra tai be sintezės, tiek elektrofilas, tiek nukleofilas prideda dvigubai sujungtų anglies atomų plokštumą iš tos pačios plokštumos pusės, tuo tarpu nukrypdami nuo pridėjimo, nukleofilai ir elektrofilai prideda iš priešingų šios plokštumos pusių.. Tolesnė informacija, susijusi su sin ir anti papildymais, aptariama žemiau.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra sin papildymas
3. Kas yra priešprieša?
4. Šalutinis palyginimas - „Syn vs Anti Addition“ lentelės pavidalu
5. Santrauka

Kas yra sin papildymas?

Sintezės pridėjimas yra įmanoma papildoma stereochemija, kai tiek elektrofilas, tiek nukleofilas jungiasi toje pačioje alkeno dvigubai sujungtų anglies atomų plokštumos plokštumoje. Sin sin papildymas dažnai įvyksta, kai alkenai turi arilo pakaitalą.

01 paveikslas: Sin ir anti papildymai

Be to, tai vyksta hidroboracijoje. Hidrohalogenavimo ir hidratacijos metu gali atsirasti tiek sin, tiek anti-adity. Hidroboravimo metu pirmasis žingsnis yra tarpinio alkilborano susidarymas pridedant H ir BH₂ prie alkeno p jungties. Tada antrame žingsnyje H-BH₂ ir p jungtis suskaidoma, kad susidarytų naujos σ jungtys. Šios reakcijos pereinamoji būsena yra keturių centrų, nes tarpiniai yra keturi atomai.

Kas yra anti papildymas?

Anti-pridėjimas yra galima papildoma stereochemija, kai elektrofilas ir nukleofilas jungiasi su priešingomis alkeno dvigubų jungčių anglies atomų plokštumos plokštumomis. Anti-pridėjimas vyksta halogeninant ir formuojant halohidriną. Halogeninimas yra X pridėjimas₂ (kur X = Br arba Cl). Alkenų halogeninimas vyksta dviem etapais.

Pirmame etape pridedamas elektrofilas (X⁺) prie p jungties vyksta. Šios stadijos metu susidaro trijų narių žiedas su teigiamai įkrautu halogeno atomu, vadinamu tiltiniu haloniumo jonu. Pirmasis žingsnis yra normos nustatymo žingsnis. Tada antrame žingsnyje nukleofilinis X išpuolis^- vyksta. Šio žingsnio metu X^-užpuola halonio jonų žiedą, atidaro jį ir tada suformuoja naują C-X jungtį.

Koks yra skirtumas tarp sin ir anti papildymo?

Sin papildymas prieš anti papildymą
„Syn Addition“ yra įmanoma papildoma stereochemija, kai tiek elektrofilas, tiek nukleofilas jungiasi toje pačioje alkeno dvigubai sujungtų anglies atomų plokštumos pusėje.	Anti-pridėjimas yra galima papildoma stereochemija, kai elektrofilas ir nukleofilas jungiasi prie priešingos alkeno dvigubai sujungtų anglies atomų plokštumos priešingomis plokštumos pusėmis
Papildomos reakcijos
Hidroboracija, hidrohalogeninimas ir hidratacija	Halogeninimas, halohidrinų susidarymas, hidrohalogeninimas ir hidratacija

Santrauka - „Sin vs Anti Addition“ 

Alkenai apibūdinami adityvinėmis reakcijomis, kurios skirstomos į dvi rūšis, remiantis stereochemija; sin papildymas ir anti papildymas. Papildymo metu p = C = C jungtis nutrūksta ir susidaro nauja σ jungtis. Be to, tiek nukleofilai, tiek elektrofilai jungiasi toje pačioje alkeno C = C jungties p jungties plokštumos pusėje, tuo tarpu nukleofilas ir elektrofilas prideda priešingą p jungties plokštumos pusę. Tai yra skirtumas tarp sin ir anti papildymų.

Atsisiųskite „Syn vs Anti Addition“ PDF versiją

Galite atsisiųsti šio straipsnio PDF versiją ir naudoti ją neprisijungus, kaip nurodyta citatos pastaboje. Atsisiųskite PDF versiją čia. Skirtumas tarp sinchronizacijos ir papildymo

Nuoroda:

1. Libby, R. D. (1999). Organinė chemija (pateikė Joseph M. Hornback). Cheminio švietimo žurnalas, 76, 611.
2. Smith, J.G. (2008), Organinė chemija, 3 dalis^rd McGraw-Hill, NY.
3. Sangal, A. (2010). Krišnos pažangioji organinė chemija; 1 tomas.„Krišna Prakashan Media“.

Vaizdo mandagumas:

1. „Syn anti“ (viešas domenas) per „Commons Wikimedia“