Skirtumas tarp Wittig ir Wittig Horner reakcijų

pagrindinis skirtumas tarp Wittigo ir Wittigo Hornerio reakcija yra tokia Wittigo reakcijoje naudojami fosfonio ilidai, o Wittigo Hornerio reakcijoje naudojami fosfonatais stabilizuotos karbanijos.

Wittigo ir Wittigo Hornerio reakcijos yra svarbios organinės chemijos sintezės reakcijos, kurios iš aldehidų ar ketonų gamina alkenus. Šios reakcijos skiriasi viena nuo kitos priklausomai nuo reagentų, kurie yra įtraukti į reakciją, kartu su aldehidu ar ketonu.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra Wittig reakcija
3. Kas yra Wittigo Hornerio reakcija
4. Šalutinis palyginimas - „Wittig“ ir „Wittig Horner“ reakcija lentelės forma
5. Santrauka

Kas yra Wittigo reakcija?

Wittigo reakcija yra sujungimo reakcijos rūšis, kai aldehidai arba ketonai reaguoja su fosfonio ilidais, kad gautų alkeną. Be to, ši reakcija taip pat vadinama Wittig olefinavimo reakcija, nes ji sudaro galutinį produktą olefinu. Taip pat ši reakcija buvo pavadinta mokslininko Georgo Wittigo vardu. Fosfonio ilidas yra vadinamas Wittig reagentu, nes šis reagentas yra būdingas Wittig reakcijai. Kartu su alkenu ši reakcija suteikia kitą produktą - trifenilfosfino oksidą. Bendra reakcija yra tokia:

01 paveikslas: Wittigo reakcija

Wittigo reakcija yra svarbi gaminant alkenus organinėje sintezėje. Tai yra jungimosi reakcijos rūšis, nes ji dalyvauja aldehidų ir ketonų sujungime į trifenilfosfonio ilidus. Pagaminto alkeno pobūdis priklauso nuo ilido stabilumo. y., nestabilizuoti ylidai suteikia Z-alkenus, o stabilizuoti ilidai - E-alkeną. Tačiau šioje reakcijoje labai selektyvus yra E-alkeno susidarymas.

Kas yra Wittigo Hornerio reakcija?

Wittig Hornerio reakcija yra sujungimo reakcijos rūšis, kai aldehidai arba ketonai susilieja su fosfonatais stabilizuotomis karbanijomis, kad gautų E-alkenus. Ši reakcija buvo pavadinta trijų mokslininkų vardu: Leopoldas Horneris, Williamas S. Wadsworthas ir Williamas D. Emmonsas. Tai yra Wittigo reakcijos variacija. Tačiau, priešingai nei Wittigo reakcija, šioje Wittig Hornerio reakcijoje vietoj fosfonio ilidų naudojamos fosfonatais stabilizuotos karbanijos. Šie karbanionai yra daugiau nukleofilinių ir mažiau baziniai. Be to, ši reakcija skatina E-alkeno gamybą. Bendra reakcija yra tokia:

02 paveikslas: Wittigo Hornerio reakcija

Mes galime pastebėti didelį E-alkeno selektyvumą tokiomis sąlygomis, kaip padidinant steerinį aldehido tūrį, aukštą reakcijos temperatūrą, naudojant tirpiklius, tokius kaip DME ir kt. Taigi tai vadinama Wittigo Hornerio reakcijos stereoselektyvumu..

Kuo skiriasi Wittig ir Wittig Horner reakcijos?

Wittigo reakcija ir Wittigo Hornerio reakcija yra svarbios sintezės reakcijos, iš kurių aldehidai arba ketonai gamina alkenus. Pagrindinis skirtumas tarp Wittigo ir Wittigo Hornerio reakcijų yra tas, kad Wittigo reakcijoje naudojami fosfonio ilidai, tuo tarpu Wittigo Hornerio reakcija naudoja fosfonatų stabilizuotas karbanijas. Todėl Wittigo reakcijos reagentai yra aldehidas arba ketonas ir fosfonio ilidai, o Wittigo Hornerio reakcijos reagentai yra aldehidai arba ketonai su fosfonatais stabilizuotomis karbanionėmis..

Wittigo reakcija buvo pavadinta mokslininko Georgo Wittigo vardu, o Wittigo Hornerio reakcija buvo pavadinta trijų mokslininkų: Leopoldo Hornerio, Williamo S. Wadswortho ir Williamo D. Emmonso vardu. Be to, Wittigo reakcija suteikia arba E-alkeną, arba Z-alkeną, priklausomai nuo ilido pobūdžio, t.y. nestabilizuoti ylidai suteikia Z-alkeną, o stabilizuoti ylidai - E-alkenus. Tačiau Wittigo Hornerio reakcija suteikia tik E-alkeną. Taigi, tai yra dar vienas skirtumas tarp Wittigo ir Wittigo Hornerio reakcijos.

Santrauka - Wittig ir Wittig Horner reakcija

Wittigo reakcija ir Wittigo Hornerio reakcija yra svarbios sintezės reakcijos organinėje chemijoje ir iš aldehidų ar ketonų susidaro alkenai. Pagrindinis skirtumas tarp Wittigo ir Wittigo Hornerio reakcijų yra tas, kad Wittigo reakcijoje naudojami fosfonio ilidai, tuo tarpu Wittigo Hornerio reakcija naudoja fosfonatų stabilizuotas karbanijas..

Nuoroda:

1. „Wittig reakcija“. Wikipedia.Org, 2019 m., Galima rasti čia.
2. „Wittig-Horner reakcija“. Organinė chemija.Orgas, 2019 m., Galima rasti čia.
3. „Hornerio-Wadswortho-Emmonso reakcija“. Wikipedia.Org, 2019 m., Galima rasti čia.

Vaizdo mandagumas:

1. „Wittig Reaktion“, autorius Rolandas Matternas - „Roland1952“ (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“
2. „Hornerio-Wadswortho-Emmonso reakcijos pavyzdys“, spėjo K. Prisiimtas jo paties darbas (pagrįstas autorių teisių paraiškomis) (viešas domenas) per „Commons Wikimedia“