Skirtumas tarp elektrofilų ir nukleofilų

Elektrofilas ir Nukleofilas yra dvi svarbios sąvokos organinėje chemijoje, kurios padeda apibūdinti chemines reakcijas tarp elektronų akceptorių ir donorų. Šiuos du terminus 1933 m. Pristatė Christopheris Kelkas Ingoldas. Jie pakeitė katijoninius ir anionoidinius terminus, kuriuos 1925 m. Įvedė A.J. Lapworthas.

Nuo to laiko buvo atlikti išsamūs tyrimai, siekiant suprasti elektrofilų ir nukleofilų skirtumus. Šis straipsnis parodo šių dviejų sąvokų skirtumą. Trumpai tariant, nukleofilas yra elektronų donoras, tuo tarpu elektrofilas yra elektronų akceptorius.

Kas yra elektrofilas?

Norėdami suskaidyti terminą, žodis „elektro“ yra iš elektronų, o lotyniškas žodis „phile“ reiškia „mylintis“. Paprasčiau tariant, tai reiškia, kad myli elektronus. Tai reagentas, kuriam būdingas mažas elektronų tankis makšties apvalkale, todėl jis reaguoja su didelio tankio molekulėmis, jonais ar atomais, sudarydamas kovalentinę jungtį. Vandenilio jonas rūgštyse ir metilkarbokacija yra elektrofilinių medžiagų pavyzdžiai. Jie turi elektronų trūkumą.

Elektrofilą lengva aptikti teigiamu arba neutraliu krūviu tuščiomis orbitomis (neatitinkančiomis okteto taisyklės). Elektronai juda iš didelio tankio srities į tą, kur yra mažas tankis, ir skirtingai nei krūviai traukia vienas kitą. Ši teorija paaiškina elektronų pritraukimą elektrofilų atomų, molekulių ar jonų trūkumu. Pagal apibrėžimą elektrofilas yra pakaitomis vadinamas Lewis rūgštimi, nes jis priima elektronus pagal rūgšties apibrėžimą..

Žemiau pateiktoje reakcijoje ir junginiuose pateikiami elektrofilų pavyzdžiai:

Šioje reakcijoje hidroksido jonas reaguoja su vandenilio chloridu; taigi rūgštis reaguoja su baze. Kaip rodo rodyklė, tuo labiau elektroneigiamas deguonies atomas elektronus paaukoja vandenilio atomu, kuriam trūksta elektronų. Jis dalijasi su vandenilio atomu vienišomis poromis, kurios junginyje esančiame vandenilio chloride pasižymi teigiamu krūviu, nes yra labiau elektronegatyvios nei vandenilis. Ši reakcija yra esminė daugelyje organinės chemijos reakcijų, ypač Luiso rūgšties ir Levio bazės reakcijose. Kiti pavyzdžiai pavaizduoti šiame paveikslėlyje:

Paprastai elektrofilas atpažįstamas iš dalies teigiamo krūvio, kaip vandenilio chloride, formalaus teigiamo krūvio, kaip metilo karbokacijos metu arba laisvų orbitų. Polarizuotos neutralios molekulės, tokios kaip acilhalogenidai, karbonilo junginiai ir alkilhalogenidai, yra tipiniai elektrofilų pavyzdžiai.

Svarbu: Hidronio jonas, nors ir turi teigiamą krūvį, nepriskiriamas elektrofilui, nes jo išoriniame apvalkale yra laisvų orbitų. Jis išskiria vandenilio jonus ir vandenį. Tas pats pasakytina apie amonio joną; jame nėra laisvų orbitų, galinčių pritraukti elektronus. Dėl to tai nėra elektrofilas.

Kas yra nukleofilas?

Šis terminas suskaidomas į žodį „nucleo“, kuris nurodo branduolį, ir iš lotyniško žodžio „phile“, kuris reiškia mylėjimą. Tai tiesiog reiškia, kad reikia branduolio. Nukleofilai turi daug elektronų ir todėl paaukoja elektronų poras elektrofilams, kad sudarytų kovalentinius ryšius cheminėse reakcijose. Šios medžiagos geriausiai pastebimos esant vienišoms poroms, pi jungtims ir neigiamiems krūviams. Amoniako, jodido ir hidroksido jonai yra nukleofilinių medžiagų pavyzdžiai.

Pagal apibrėžimą, nukleofilas yra pakaitomis vadinamas Lewis'o baze, nes jie visi dovanoja elektronus ir priima protonus. Žemiau esančiame paveikslėlyje pavaizduoti nukleofilų pavyzdžiai:

Nukleofilinis centras junginyje aptinkamas su labiausiai elektroneigiamu atomu. Apsvarstykite amoniako NH₃; azotas yra labiau elektroneigiamas ir tokiu būdu traukia elektronus į centrą. Junginys turi aukštą elektronų tankį ir, reaguodamas su elektrofilu, tarkime, vandeniu, jis skleidžia elektronus. H₂O gali veikti ir kaip elektrofilas, arba kaip nukleofilas, priklausomai nuo junginio ar molekulės, su kuriuo jis reaguoja.

Apsvarstykite žemiau pateiktą paveikslėlį:

Nuotraukoje pirmasis atomas, chlorido jonas, savo vienišą porą paverčia anglimi, kad sudarytų kovalentinę jungtį. Jis turi neigiamą krūvį ir paaukoja elektronus, todėl yra laikomas nukleofilu. Tas chloro atomas, kuris išeina iš chlorosulfito esterio, yra vadinamas paliekančiąja grupe. Tai nėra elektrofilas ar nukleofilas.

Pagrindiniai skirtumai tarp elektrofilų ir nukleofilų

Elektrofilų ir nukleofilų apibrėžimas

Elektrofilas yra Lewiso rūgštis, kuri priima elektronus iš daug elektronų turinčio atomo, jono ar molekulės. Priimdamas elektronus, jis sudaro kovalentinę jungtį. Šis reagentas dažnai nustatomas pagal dalinį teigiamą krūvį, formalų teigiamą krūvį arba neutralų atomą, joną ar molekulę, neatitinkančią okteto taisyklės. Nukleofilas, kita vertus, yra atomas, jonas arba molekulė, turinti aukštą elektronų tankį. Jis paaukoja vienišą porą elektrofilui, kad sudarytų kovalentinę jungtį. Jis identifikuojamas pagal teigiamus krūvius ir laisvus elektronus savo orbitoje.

Elektrofilų ir nukleofilų cheminės reakcijos

Nukleofilas dalyvauja nukleofiliniame pakeitime ir papildyme, tuo tarpu elektrofilas dalyvauja elektrofiliniame pakeitime ir papildyme..

Įkroviklio tapatumas elektrofiluose ir nukleofiluose

Elektrofilas gali būti įkrautas neutraliai arba teigiamai, tuo tarpu nukleofilis gali būti įkrautas neutraliai arba neigiamai. Elektrofilas priima elektronus, todėl jis vadinamas Lewis rūgštimi, tuo tarpu nukleofilas paaukoja elektronus, vadinasi, jis yra vadinamas Lewis'o baze..

Elektrofilų versijos Nucleophile: palyginimo diagrama

Elektrofilų versijų nukleofilo santrauka

• Elektrofilas yra atomas, kurio trūksta elektronų, jonų ar molekulių, o nukleofilas yra atomų, molekulių ar jonų, kuriuose yra daug elektronų.
• Elektrofilas gali būti teigiamai arba neutraliai įkrautas, o nukleofilis - neigiamai arba neutraliai
• Elektrofilas vadinamas Lewiso rūgštimi, o nukleofilas - Lewiso baze
• Elektrofilas priima elektronus ir paaukoja protonus, o nukleofilas paaukoja elektronus ir priima protonus.