Skirtumas tarp elektrofilinio ir nukleofilinio pakaitų

Pagrindinis skirtumas - elektrofilinis ir nukleofilinis pakeitimas
 

Elektrofilinės ir nukleofilinės pakaitų reakcijos yra dviejų tipų pakaitinės reakcijos chemijoje. Tiek elektrofilinės, tiek nukleofilinės pakeitimo reakcijos apima esamos jungties nutrūkimą ir naujos jungties, pakeičiančios ankstesnę jungtį, susidarymą; tačiau tai daroma dviem skirtingais būdais. Atliekant elektrofilines pakaitų reakcijas, elektrofilas (teigiamas jonų arba iš dalies teigiamas polinės molekulės galas) užpuola molekulės elektrofilinį centrą, tuo tarpu nukleofilinės pakaitinės reakcijos metu nukleofilas (elektronų turtingos molekulinės rūšys) atakuoja molekulės nukleofilinį centrą iki pašalinti išeinančią grupę. Tai yra thraktas skiriasie tarp elektrofilinio ir nukleofilinio pakaitų.

Kas yra elektrofizinis pakaitalas?

Tai yra bendras cheminės reakcijos tipas, kurio metu junginio funkcinė grupė yra išstumiama elektrofiliu. Paprastai vandenilio atomai veikia kaip elektrofilai daugelyje cheminių reakcijų. Šios reakcijos gali būti dar suskirstytos į dvi grupes; elektrofilinės aromatinės pakaitų reakcijos ir elektrofilinės alifatinės pakaitų reakcijos. Aromatiniuose junginiuose vyksta elektrofilinės aromatinės pakaitų reakcijos ir yra naudojamos įvesti funkcines grupes į benzeno žiedus. Tai labai svarbus metodas sintetinant naujus cheminius junginius.

Elektrofilinis aromatinis pakaitalas

Kas yra nukleofilinis pakaitalas?

Nukleofilinės pakeitimo reakcijos yra pirminė reakcijų klasė, kai elektronų turtingas nukleofilas pasirinktinai puola teigiamai arba iš dalies teigiamai įkrautą atomą arba atomų grupę, kad sudarytų ryšį išstumdamas prijungtą grupę ar atomą. Anksčiau prisijungusi grupė, išeinanti iš molekulės, vadinama „paliekančiąja grupe“, o teigiamas arba iš dalies teigiamas atomas vadinamas elektrofiliu. Visas molekulinis darinys, įskaitant elektrofilą ir išeinančią grupę, yra vadinamas „substratas„.

Bendroji cheminė formulė:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

„Nu-Nucleophile LG“ paliekanti grupė

Nukleofilinis acilo pakaitalas

Kuo skiriasi elektrofilinis ir nukleofilinis pakaitai?

Elektrofilinio ir nukleofilinio pakaitų mechanizmas

Elektrofizinis pakeitimas: Dauguma elektrofilinių pakaitų reakcijų vyksta benzeno žiede, esant elektrofilui (teigiamam jonui). Mechanizmą gali sudaryti keli žingsniai. Pavyzdys pateiktas žemiau.

Elektrofilai:

Hidronio jonas H ₃O ⁺ (iš Bronzuotų rūgščių)

Boro trifluoridas BF ₃

Aliuminio chloridas AlCl ₃

Halogeno molekulės F ₂, Kl ₂, Br ₂, Aš ₂

Nukleofilinis pakeitimas: Tai apima reakciją tarp elektronų poros donoro (nukleofilo) ir elektronų poros akceptoriaus (elektrofilo). Elektrofilas turi turėti išeinančią grupę, kad įvyktų reakcija.

Reakcijos mechanizmas vyksta dviem būdais: SN² reakcijos ir SN¹ reakcijos. Į SN² reakcijos, paliekančios grupės pašalinimas ir nukleofilo ataka iš užpakalio vyksta tuo pat metu. Į SN¹ reakcijų metu pirmiausia susidaro plokštuminis karbenio jonas, o po to jis toliau reaguoja su nukleofilu. Nukleofilas turi laisvę pulti iš bet kurios pusės, ir ši reakcija yra susijusi su racemizacija.

Elektrofilinio ir nukleofilinio pakeitimo pavyzdžiai

Elektrofizinis pakeitimas:

Pakaitų reakcijos benzeno žiede yra elektrofilinių pakaitų reakcijų pavyzdžiai.

Benzeno nitracija

Nukleofilinis pakeitimas:

Alkilbromido hidrolizė yra nukleofilinio pakaitalo pavyzdys.

R-Br pagrindinėmis sąlygomis, kai puola nukleofilas yra OH^- o išeinanti grupė yra Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Apibrėžimai:

Patvirtinimas: racemizavimas yra optiškai aktyvios medžiagos pavertimas į optiškai neaktyvų mišinį, lygų tiek sukimosi, tiek pasukimo formos..

Nuoroda:

„Nukleofilinis pakaitalas (SN1SN2).“ Organinės chemijos portalas.
„Nukleofilinių pakaitų reakcijos tarp halogenalkanų ir hidroksido jonų“. Chemijos vadovas
„Elektrofilinis pakeitimas“. Chemijos vadovas

Vaizdo mandagumas:

„Elektrofiliniai aromatinių pakaitalų ortodrektoriai“ Autorius V8rik angliškoje Vikipedijoje (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“
„Ckalnmals“ bendroji rūgštimi katalizuotų nukleofilinių acilų pakaitų schema - Savas darbas (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“
Yikrazuul „Benzeno nitravimas“ - Nuosavas darbas (viešas domenas) per „Commons Wikimedia“