Skirtumas tarp benzeno ir fenilo

Benzenas prieš fenilą

Benzenas

Benzenas turi tik anglies ir vandenilio atomus, kad sudarytų plokščią struktūrą. Jis turi C molekulinę formulę₆H₆.  Jo struktūra ir kai kurios savybės yra šios. Benzino struktūrą rado Kekule 1872 m. Dėl aromatingumo jis skiriasi nuo alifatinių junginių.

Molekulinė masė: 78 g mol^-1

Virimo temperatūra: 80,1 ^oC

Lydymosi temperatūra: 5,5 ^oC

Tankis: 0,8765 g cm^-3

Benzenas yra bespalvis, saldaus kvapo skystis. Jis yra degus ir greitai išgaruoja. Benzenas naudojamas kaip tirpiklis, nes jis gali ištirpinti daug nepolinių junginių. Tačiau benzenas mažai tirpsta vandenyje. Benzeno struktūra yra unikali, palyginti su kitais alifatiniais angliavandeniliais; todėl benzenas turi unikalių savybių. Visi benzeno angliavandeniliai turi tris sp² hibridizuotos orbitos. Du sp² hibridizuotos anglies orbitos, persidengiančios su sp² hibridizuotų gretimų anglies orbitų iš abiejų pusių. Kiti sp² hibridizuota orbitalė persidengia su vandenilio s orbitale ir sudaro σ ryšį. Anglies p orbitose esantys elektronai iš abiejų pusių sutampa su anglies atomų p elektronais, sudarydami pi jungtis. Šis elektronų sutapimas įvyksta visuose šešiuose anglies atomuose, todėl susidaro pi jungčių, pasiskirsčiusių visame anglies žiede, sistema. Taigi sakoma, kad šie elektronai yra delokalizuoti. Elektronų išsidėstymas reiškia, kad nėra kintamų dvigubų ir viengubų jungčių. Taigi visi C-C jungčių ilgiai yra vienodi, o ilgis yra tarp viengubos ir dvigubos jungties ilgių. Dėl delokalizacijos benzeno žiedas yra stabilus, todėl, skirtingai nuo kitų alkenų, nenoriai reaguoja į papildomas reakcijas.

Fenilas

Fenilas yra angliavandenilio molekulė, kurios formulė C₆H₅. Jis gaunamas iš benzeno, todėl turi panašias savybes kaip ir benzenas. Tačiau tai skiriasi nuo benzeno, nes jame nėra vandenilio atomo vienoje anglyje. Taigi fenilo molekulinė masė yra 77 g mol^-1.  Fenilas yra sutrumpintas kaip Ph. Paprastai fenilas yra prijungtas prie kitos fenilo grupės, atomo ar molekulės (ši dalis yra žinoma kaip pakaitalas). Fenilo anglies atomai yra sp² hibridizuotas kaip benzenas. Visi angliavandeniliai gali sudaryti tris sigmos jungtis. Du iš sigmos jungčių yra suformuoti dviem greta esančiais angliavandeniliais, kad jie sudarytų žiedo struktūrą. Kitas sigmos ryšys yra suformuotas su vandenilio atomu. Tačiau vienoje žiedo anglis trečioji sigma jungtis formuojama su kitu atomu ar molekulėmis, o ne vandenilio atomu. P orbitalėse esantys elektronai persidengia vienas su kitu, sudarydami delokalizuotą elektronų debesį. Todėl fenilas turi panašų ilgio C-C ryšį tarp visų anglies atomų, nepaisant kintamų viengubų ir dvigubų jungčių. Šios C-C jungties ilgis yra apie 1,4 Å. Žiedas yra plokščias ir turi 120^o kampas tarp jungčių aplink anglį. Dėl pakeistos fenilo grupės keičiasi poliškumas ir kitos cheminės ar fizinės savybės. Jei pakaitalas dovanoja elektronus žiedo delokalizuotam elektronų debesiui, tai yra žinomos kaip elektronus dovanojančios grupės (pvz., -OCH₃, NH₂). Jei pakaitalas pritraukia elektronus iš elektronų debesies, jis yra žinomas kaip elektronus atitraukiantis pakaitalas. (Pvz., -NO₂, -COOH). Fenilo grupės yra stabilios dėl savo aromatingumo, todėl joms nėra lengva oksiduoti ar redukuotis. Be to, jie yra hidrofobiniai ir nepoliniai.