Karboksirūgštis prieš alkoholį
Karboksirūgštys ir alkoholiai yra organinės molekulės, turinčios polines funkcines grupes. Abu turi galimybę sudaryti vandenilio ryšius, kurie daro įtaką jų fizinėms savybėms, pavyzdžiui, virimo temperatūrai.
Karboksirūgštis
Karboksirūgštys yra organiniai junginiai, turintys funkcinę grupę -COOH. Ši grupė yra žinoma kaip karboksilo grupė. Karboksirūgšties bendra formulė yra tokia.
Paprasčiausio tipo karboksirūgšties R grupė yra lygi H. Ši karboksirūgštis yra žinoma kaip skruzdžių rūgštis. Be to, R grupė gali būti tiesi anglies grandinė, šakota grandinė, aromatinė grupė ir tt. Acto rūgštis, heksano rūgštis ir benzenkarboksirūgštis yra keletas karboksirūgščių pavyzdžių. IUPAC nomenklatūroje karboksirūgštys įvardijamos nuleidžiant galutinį -e alkano pavadinimo, atitinkančio ilgiausią rūgšties grandinę, pavadinimo, pridedant -acto rūgštis. Visada karboksilo anglis priskiriamas skaičiui 1. Karboksirūgštys yra polinės molekulės. Dėl -OH grupės jie gali sudaryti tvirtus vandenilio ryšius tarpusavyje ir su vandeniu. Dėl to karboksirūgštys turi aukštą virimo temperatūrą. Be to, mažesnės molekulinės masės karboksirūgštys lengvai ištirpsta vandenyje. Tačiau didėjant anglies grandinės ilgiui, tirpumas mažėja. Karboksirūgščių rūgštingumas svyruoja nuo pKa 4-5. Kadangi jie yra rūgštiniai, jie lengvai reaguoja su NaOH ir NaHCO3 tirpalai, skirti sudaryti tirpias natrio druskas. Karboksirūgštys, tokios kaip acto rūgštis, yra silpnos rūgštys, esančios pusiausvyroje su jos konjuguota baze vandeninėse terpėse. Tačiau jei karboksirūgštys turi elektronus atitraukiančias grupes, tokias kaip Cl, F, jos yra rūgščios nei nepakeistos rūgštys.
Alkoholis
Alkoholio šeimos bruožas yra -OH funkcinės grupės (hidroksilo grupės) buvimas. Paprastai ši -OH grupė yra prijungta prie sp3 hibridizuota anglis. Paprasčiausias šeimos narys yra metilo alkoholis, dar žinomas kaip metanolis. Alkoholius galima suskirstyti į tris grupes kaip pirminį, antrinį ir tretinį. Ši klasifikacija grindžiama anglies, prie kurios tiesiogiai prijungta hidroksilo grupė, pakeitimo laipsniu. Jei prie anglies yra prijungta tik viena kita anglis, sakoma, kad anglis yra pirminė anglis, o alkoholis - pirminis alkoholis. Jei anglis su hidroksilo grupe yra prijungta prie dviejų kitų anglies atomų, tai yra antrinis alkoholis ir pan. Alkoholiai įvardijami priesaga -ol pagal IUPAC nomenklatūrą. Pirmiausia reikia pasirinkti ilgiausią ištisinę anglies grandinę, prie kurios tiesiogiai prisijungia hidroksilo grupė. Tuomet atitinkamo alkano pavadinimas keičiamas nuleidžiant finalą e ir pridedant priesagą ol.
Alkoholiai turi aukštesnę virimo temperatūrą nei atitinkami angliavandeniliai ar eteriai. To priežastis yra tarpmolekulinė alkoholio molekulių sąveika jungiantis vandeniliui. Jei R grupė yra maža, alkoholiai maišosi su vandeniu, tačiau, kadangi R grupė tampa didesnė, ji linkusi būti hidrofobinė. Alkoholiai yra poliariniai. C-O ir O-H jungtys prisideda prie molekulės poliškumo. O-H jungties poliarizacija daro vandenilį iš dalies teigiamą ir paaiškina alkoholių rūgštingumą. Alkoholiai yra silpnos rūgštys, o rūgštingumas yra panašus į vandens. -OH yra blogai paliekanti grupė, nes OH- yra tvirta bazė.
Koks skirtumas tarp Karboksirūgštis ir alkoholis? • Funkcinė karboksirūgšties grupė yra –COOH, o alkoholyje –OH. • Kai abi grupės yra vienoje molekulėje, nomenklatūroje pirmenybė teikiama karboksirūgščiai. • Karboksirūgštys turi didesnį rūgštingumą, palyginti su atitinkamais alkoholiais. • Karboksilo grupė ir -OH grupė suteikia būdingų smailių IR ir NMR spektruose. |