Skirtumas tarp EDG ir EWG

pagrindinis skirtumas tarp EDG ir EWG yra ta, kad EDG (žymi elektronų donorų grupes) gali padidinti konjuguotos pi sistemos elektronų tankį, o EWG (reiškia elektronų pašalinimo grupes) sumažina konjuguotos pi sistemos elektronų tankį..

EDG ir EWG yra elektrofilinės aromatinės krypties grupės. Abi jos yra pakaitalų formos, kurias galime rasti organiniuose junginiuose.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra EDG
3. Kas yra EWG
4. Šalutinis palyginimas - EDG ir EWG lentelės pavidalu
5. Santrauka

Kas yra EDG?

EDG reiškia elektronų donorų grupes. Mes juos taip pat vadiname „elektronus atpalaiduojančiomis grupėmis (ERG)“. Tai yra organinių junginių pakaitalai, kurie dalį savo elektronų tankio gali paaukoti konjuguotai pi sistemai. Tai atliekama per rezonanso efektą arba indukcinį efektą. Tai daro pi elektronų sistemą nukleofilišką.

Pvz., EDG, prijungtas prie benzeno žiedo, gali atlikti elektrofilinės pakaitos reakcijas. Taip yra todėl, kad EDG padidina benzeno žiedo elektronų tankį. Tačiau benzenas paprastai patiria tokio tipo elektrofilinę pakaitinę reakciją. Taigi EDG gali padidinti reakcijos greitį. Todėl šiuos pakaitus vadiname aromatinių žiedų aktyvinančiomis grupėmis. Kai kurie EDG pavyzdžiai yra fenoksidas, pirminiai, antriniai ir tretiniai aminai, eteris, fenoliai ir kt.

Kas yra EWG?

EWG reiškia elektronus atitraukiančias grupes. Aromatiniam žiedui jis turi priešingą efektą nei EDG. Todėl jis pašalina elektronų tankį iš pi-elektronų sistemos. Tai daro pi elektronų sistemą elektrofiliškesnę. Taigi, kai šios grupės prisijungs prie benzeno žiedų, jos sumažins elektrofilinių pakaitų reakcijų greitį.

01 paveikslas: Nitrobenzenas turi nitro grupę kaip EWG

Be to, EWG gali išjungti aromatinius žiedus. Tai atliekama per rezonansinį ar indukcinį atitraukiamąjį poveikį. Benzeno atveju šios grupės gali padaryti orto ir para pozicijas mažiau nukleofilines. Taigi benzeno žiedas meta-padėtyse linkęs į elektrofilines pridėjimo reakcijas. Kai kurie EWG pavyzdžiai apima trihalidus, sulfonatus, amonį, aldehidus, ketonus, esterius ir kt..

Kuo skiriasi EDG ir EWG??

EDG reiškia elektronų donorų grupes, o EWG reiškia elektronus pašalinančias grupes. Abi šios yra „elektrofilinės aromatinės krypties grupės“. Kaip pagrindinį skirtumą tarp EDG ir EWG galime pasakyti, kad EDG gali padidinti konjuguotos pi sistemos elektronų tankį, o EWG sumažina konjuguotos pi sistemos elektronų tankį. Iš esmės EDG gali dovanoti elektronus, o EWG gali priimti elektronus. Be to, EDG gali padidinti aromatinių žiedų nukleofiliškumą, o tai yra priešinga EWG funkcija; tai sumažina aromatinių žiedų nukleofiliškumą. Abu šie pakaitalai rodo reikšmingą poveikį konjuguotų pi sistemų, tokių kaip benzeno žiedas, elektrofilinėms pakaitų reakcijoms; EDG gali padidinti aromatinių žiedų elektrofilinių pakaitų reakcijų greitį, tuo tarpu EWG gali sumažinti aromatinių žiedų elektrofilinių pakaitų reakcijų greitį.

Žemiau esančiame infografijoje yra daugiau informacijos apie EDG ir EWG skirtumą.

Santrauka - EDG vs EWG

Ir EDG, ir EWG yra elektrofiliškos aromatinės krypties grupės. Jie pritvirtinti prie aromatinių žiedų rodo priešingas funkcijas. Todėl pagrindinį skirtumą tarp EDG ir EWG galime pažymėti kaip; EDG gali padidinti konjuguotos pi sistemos elektronų tankį, tuo tarpu EWG sumažina konjuguotos pi sistemos elektronų tankį.

Nuoroda:

1. Hunt, Ian R. „Ch12: Pakaitiniai efektai“. Ch 13 - NMR pagrindai. Galima rasti čia  
2. „Elektrofilinės aromatinės krypties grupės“. Vikipedija, „Wikimedia Foundation“, 2018 m. Liepos 11 d. Galima rasti čia  

Vaizdo mandagumas:

1. „Nitrobenzeno rezonansas“, autorius Edas (Edgar181) - Nuosavas darbas, (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“