Skirtumas tarp L-tirozino ir tirozino

L-tirozinas prieš tiroziną
 

Pagrindinis skirtumas tarp l-tirozino ir tirozino yra galimybė pasukti plokštumos poliarizuotą šviesą. Tirozinas yra biologiškai aktyvi natūraliai randama neesminė α-amino rūgštis. Jis gali būti dviejų formų izomerų, nes aplink chiralinį anglies atomą susidaro du skirtingi enantiomerai. Jie yra žinomi kaip L- ir D-formos arba lygiaverčiai kairiosios ir dešiniosios rankos konfigūracijoms. Sakoma, kad šios L ir D formos yra optiškai aktyvios ir suka plokštumos poliarizuotą šviesą skirtingomis kryptimis, pavyzdžiui, pagal laikrodžio rodyklę arba prieš laikrodžio rodyklę. Jei plokštumoje poliarizuota šviesa suka tiroziną prieš laikrodžio rodyklę, tada šviesa rodo pasukimą, ir ji yra žinoma kaip l-tirozinas. Tačiau čia reikia atidžiai pastebėti, kad izomerų D ir L žymėjimas nėra tas pats kaip d ir L ženklinimas.

Kas yra tirozinas?

Tirozinas yra a nepakeičiama aminorūgštis, kuri yra sintetinta mūsų kūne iš aminorūgšties, vadinamos fenilalaninu. Tai yra biologiškai svarbus organinis junginys, sudarytas iš amino (-NH₂) ir karboksirūgšties (-COOH) funkcinės grupės, kurių cheminė formulė C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -KOKA. Pagrindiniai tirozino elementai yra anglis, vandenilis, deguonis ir azotas. Tirozinas laikomas (alfa) α-aminorūgštimi, nes karboksirūgšties grupė ir amino grupė yra prijungti prie to paties anglies atomo anglies skelete. Tirozino molekulinė struktūra pateikta 1 paveiksle.

1 paveikslas: Tirozino molekulinė struktūra (* anglies atomas yra chiralinis arba asimetrinis anglies atomas ir taip pat reiškia alfa-anglies atomą)

Tirozinas vaidina gyvybiškai svarbų vaidmenį augalų fotosintezėje. Jis veikia kaip kelių svarbių neurotransmiterių, dar žinomų kaip smegenų chemikalai, tokių kaip epinefrinas, norepinefrinas ir dopaminas, sintezės blokas. Be to, tirozinas yra būtinas gaminant pigmentą melaniną, kuris yra atsakingas už žmogaus odos atspalvį. Be to, tirozinas taip pat padeda antinksčių, skydliaukės ir hipofizės funkcijoms gaminti ir reguliuoti jų hormonus..

Kas yra l- tirozinas?

Tirozinas susideda iš keturių skirtingų grupių aplink 2^nd anglies, ir tai yra asimetrinė konfigūracija. Taip pat tirozinas yra laikomas optiškai aktyvia aminorūgštimi dėl šio asimetrinio ar chiralinio anglies atomo buvimo. Šie asimetriniai anglies atomai tirozine yra parodyti 1 paveiksle. Taigi tirozinas gali gaminti stereoizomerus, kurie yra izomerų molekulės, turinčios panašią molekulinę formulę, tačiau kintančios jų atomų erdvėje trimatėmis (3-D) kryptimis. Biochemijoje enantiomerai yra du stereoizomerai, kurie nėra vienas ant kito galimi veidrodžių vaizdai. Tirozinas yra dviejų formų enantiomerų, žinomų kaip L- ir D-konfigūracija, tirozino enantiomerai pateikti 2 paveiksle..

2 paveikslas: Tirozino aminorūgšties enantiomerai. Tirozino enantiomerų L formos, COOH, NH2, H ir R grupės yra išdėstytos aplink asimetrinį C atomą pagal laikrodžio rodyklę, o D formos jos yra išdėstytos prieš laikrodžio rodyklę. Tirozino L ir D formos yra chiralinės molekulės, kurios gali pasukti poliarizuotos šviesos plokštumą skirtingomis kryptimis, pavyzdžiui, L formos ir D formos gali pasukti plokštumos poliarizuotą šviesą į kairę (l forma) arba į dešinę. (d- forma).

L-tirozinas ir D-tirozinas yra vienas kito enantiomerai ir turi tas pačias fizines savybes, išskyrus kryptį, kuria jie sukasi poliarizuota šviesa. Tačiau aminorūgštims, įskaitant tiroziną, D ir L nomenklatūra nėra įprasta. Be to, jie neturi tarpusavyje suderinamų veidrodinių vaizdų ryšių ir šie veidrodiniai vaizdai gali pasukti plokštumos poliarizuotą šviesą panašiu laipsniu, bet skirtingomis kryptimis. Tirozino D ir L-izomerai, kurie suka plokštumos poliarizuotą šviesą pagal laikrodžio rodyklę, yra vadinami dekstrotuojančiu arba d-lizinu, kuriame enantiomeras yra pažymėtas (+). Kita vertus, tirozino D ir L izomerai, kurie suka plokštumos poliarizuotą šviesą prieš laikrodžio rodyklę, yra vadinami pasukimo į pakėlimą kryptimi arba l-tirozinas, kuriuose enantiomeras yra pažymėtas ženklu (-). Šios tirozino L- ir D-formos yra žinomos kaip optiniai izomerai (2 pav.).

l-tirozinas yra labiausiai prieinama stabili tirozino forma, o d-tirozinas yra sintetinė tirozino forma, kurią galima sintetinti iš l-tirozino racemizacijos būdu. Tirozinas vaidina svarbų vaidmenį žmogaus organizme sintetinant neuromediatorius, melaminą ir hormonus. Pramonėje l-tirozinas gaminamas fermentų mikrobų būdu. Jis daugiausia naudojamas farmacijos ir maisto pramonėje kaip maisto papildas arba maisto priedas.

Kuo skiriasi l-tirozinas nuo tirozino?

Tirozinas ir tirozinas turi tas pačias fizines savybes, tačiau jie suka plokštumos poliarizuotą šviesą skirtinga kryptimi. Dėl to tirozinas gali turėti iš esmės skirtingą biologinį poveikį ir funkcines savybes. Tačiau siekiant atskirti šiuos biologinius padarinius ir funkcines savybes, buvo atlikta labai nedaug tyrimų. Gali būti keletas šių skirtumų,

Skonis

l-tirozinas: l-aminorūgščių formos laikomos beskonėmis,

Tirozinas: d-formos paprastai turi saldų skonį.

Todėl tirozinas gali būti mažesnis / ne saldesnis nei tirozinas.

Gausa

l-tirozinas: L aminorūgšties formos, įskaitant l-tiroziną, yra gausiausia gamtoje. Kaip pavyzdys, devynios iš devyniolikos L-aminorūgščių, dažniausiai randamų baltymuose, yra besisukančios, o likusios - pasuktos.

Tirozinas: Buvo nustatyta, kad eksperimentiškai stebimos aminorūgščių D formos pasitaiko labai retai.

Nuorodos Meyers, S. (2000). Neurotransmiterio pirmtakų panaudojimas depresijai gydyti. „Altern Med“ red., 5(1): 64–71. Solomons, T. W. G. ir Graig, B. F. (2004). Organinė chemija (8^tūkstRed.). Hobokenas: John Wiley ir Sons, Inc. Webster, D. ir Wildgoose, J. (2010). Apžvalga - tirozino papildas fenilketonurijai gydyti. „Cochrane“ duomenų bazės „Syst“ red. 4(8): 1507.