Lizinas ir L-lizinas yra abi amino rūgščių rūšys, turinčios tas pačias fizines savybes, tačiau tarp jų yra tam tikrų skirtumų. Pagrindinis skirtumas tarp lizino ir L-lizino yra gebėjimas pasukti plokštumos poliarizuotą šviesą. Lizinas yra biologiškai aktyvi natūraliai susidaranti esminė α-amino rūgštis. Jis gali atsirasti dviem izomerų formomis dėl galimybės susidaryti dviem skirtingais enantiomerais aplink chiralinį anglies atomą. Jie yra žinomi kaip L ir D formos, analogiški kairiarankių ir dešiniarankių konfigūracijoms. Sakoma, kad šios L ir D formos yra optiškai aktyvios ir sukasi plokštumos poliarizuotą šviesą kita prasme; pagal laikrodžio rodyklę arba prieš laikrodžio rodyklę. Jei šviesa sukasi liziną prieš laikrodžio rodyklę, tada lemputė pasislenka, ir ji yra žinoma kaip L-lizinas. Tačiau čia reikia atidžiai pastebėti, kad izomerų D ir L žymėjimas nėra tas pats, kas d ir L ženklinimas.
Lizinas yra nepakeičiama aminorūgštis kuris yra nesintetinta mūsų kūne ir turi būti gaunamas iš įprastos dietos. Todėl lizinas yra būtina amino rūgštis žmonėms. Tai yra biologiškai svarbus organinis junginys, sudarytas iš amino (-NH2) ir karboksirūgšties (-COOH) funkcinės grupės, kurių cheminė formulė yra NH2-(CH2)4-CH (NH2) -KOKA. Pagrindiniai lizino elementai yra anglis, vandenilis, deguonis ir azotas. Biochemijoje aminorūgštys, turinčios ir amino, ir karboksirūgščių grupes, prisijungusias prie pirmojo (alfa) anglies atomo, yra žinomos kaip α-aminorūgštys. Taigi lizinas taip pat laikomas α-amino rūgštimis. Lizino struktūra pateikta 1 paveiksle.
1 paveikslas: Lizino molekulinė struktūra (* anglies atomas yra chiralinis arba asimetrinis anglies atomas ir taip pat reiškia alfa-anglies atomą)
Lizinas yra pagrindinio pobūdžio, nes jame yra dvi pagrindinės amino grupės ir viena rūgštinė karboksirūgšties grupė. Taigi dėl dviejų amino grupių buvimo ji taip pat suformuoja platų vandenilio ryšį. Geri lizino šaltiniai yra gyvūninės kilmės baltymų turtingi šaltiniai, tokie kaip kiaušiniai, raudona mėsa, ėriena, kiauliena ir paukštiena, sūris ir tam tikros žuvys (pavyzdžiui, menkės ir sardinės). Lizinas taip pat turtingi augaliniais baltymais kaip soja, pupelės ir žirniai. Tačiau tai yra ribojanti aminorūgštis daugumoje grūdų grūdų, tačiau gausu daugumoje ankštinių augalų ir ankštinių augalų.
Lizinas susideda iš keturių skirtingų grupių aplink 2nd anglies, ir ji yra asimetrinė struktūra. Taip pat lizinas yra optiškai aktyvi aminorūgštis dėl šio asimetrinio arba chiralinio anglies atomo buvimo. Taigi, lizinas gali sukurti stereoizomerus, kurie yra izomerinės molekulės, turinčios tą pačią molekulinę formulę, tačiau skirtingos jų atomų erdvėje trimatėmis orientacijomis. Enantiomerai yra du stereoizomerai, kurie yra tarpusavyje susiję atspindžiu, arba jie yra veidrodiniai vienas kito vaizdai, kurie nėra sudedami. Lizinas yra dviejų formų enantiomerų, žinomų kaip L- ir D-, pavidalo, o lizino enantiomerai pateikti 2 paveiksle..
2 paveikslas: Lizino aminorūgšties enantiomerai. COOH, H, R ir NH2 grupės yra išdėstytos aplink C atomą pagal laikrodžio rodyklę, enantiomeras vadinamas L-forma, o D forma - kitu atveju. L- ir D- reiškia tik erdvinį išsidėstymą aplink anglies atomą, o ne nurodo optinį aktyvumą. Nors L ir D formos chiralinės molekulės sukasi poliarizuotos šviesos plokštuma skirtingomis kryptimis, kai kurios L formos (arba D formos) pasuka šviesą į kairę (levo arba l formos), o kai kurios į dešinę. (dekstro arba d-forma). l- ir d-formos vadinamos optiniais izomerais.
L-lizinas ir D-lizinas yra vienas kito enantiomerai, turintys tas pačias fizines savybes, išskyrus kryptį, kuria jie sukasi poliarizuota šviesa. Jie neturi tarpusavyje suderinamų veidrodinio vaizdo ryšių. Tačiau aminorūgštims, įskaitant liziną, D ir L nomenklatūra nėra įprasta. Jie suka plokštumos poliarizuotą šviesą tuo pačiu mastu, bet skirtingomis kryptimis. Lizino D ir L-izomerai, kurie suka plokštumos poliarizuotą šviesą pagal laikrodžio rodyklę, yra vadinami dekstuojančiais arba d-lizinas ir tas, kuris suka plokštumos poliarizuotą šviesą prieš laikrodžio rodyklę, vadinamas pasukimo kryptimi arba L-lizinas (2 pav.).
L-lizinas yra stabiliausia lizino forma. D-lizinas yra sintetinė lizino forma ir gali būti sintetinamas iš l-lizino racemizacijos būdu. Jis naudojamas perdirbant poli-d-liziną, kuris naudojamas kaip dengimo medžiaga, siekiant sustiprinti ląstelės prisirišimą. L-lizinas vaidina svarbų vaidmenį žmogaus organizme, kalcio absorbcijai, raumenų baltymų vystymuisi ir hormonų, fermentų bei antikūnų sintezei. Pramonėje L-lizinas gaminamas fermentų mikrobų būdu, naudojant Corynebacterium glutamicum.
Lizinas ir L-lizinas turi tas pačias fizines savybes, išskyrus kryptį, kuria jie sukasi poliarizuota šviesa. Dėl to L-lizinas gali turėti iš esmės skirtingą biologinį poveikį ir funkcines savybes. Tačiau siekiant atskirti šiuos biologinius padarinius ir funkcines savybes, buvo atlikta labai nedaug tyrimų. Gali būti keletas šių skirtumų,
Skonis
L-lizinas: L-formos aminorūgštys paprastai yra beskonės.
D-lizinas: D-formos aminorūgštys yra linkusios į saldų skonį.
Todėl l-lizinas gali būti mažesnis / ne saldesnis nei lizinas.
Gausa
L-lizinas: L aminorūgšties formos, įskaitant l-liziną, yra gausiausia gamtoje. Pavyzdžiui, devynios iš devyniolikos L-aminorūgščių, dažniausiai randamų baltymuose, yra besisukančios, o likusios - pasuktos.
D-lizinas: D-aminorūgščių formos, kurios buvo stebimos eksperimento metu, pasitaiko labai retai.
Nuorodos: Solomons, T.W. Grahamas ir Graig B. Fryhle (2004). Organinė chemija (8tūkst red.). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereochemija, sudėtingesnių nesąmonių pagrindas farmakokinetikoje ir klinikinėje farmakologijoje, Europos klinikinės farmakologijos žurnalas, 26, 663-668. Paveikslėlis malonus: Beno Millso „L-lizino monocation-from-hydrochloride-dihidrat-xtal-3D-rutulys“ - savo darbas per Wikimedia Commons