SN2 ir E2 reakcijų skirtumas

Pagrindinis skirtumas - SN2 vs E2 Reakcijos
 

pagrindinis skirtumas tarp SN2 ir E2 reakcijų yra ta SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakaitinės reakcijos, tuo tarpu E2 reakcijos yra eliminacijos reakcijos. Šios reakcijos yra labai svarbios organinėje chemijoje, nes šios reakcijos apibūdina skirtingų organinių junginių susidarymą.

Yra du nukleofilinių pakaitų reakcijų tipai, pavadinti SN1 ir SN2 reakcijomis, kurios skiriasi viena nuo kitos pagal kiekviename mechanizme dalyvaujančių žingsnių skaičių. Tačiau abu šie mechanizmai apima organinės junginio funkcinės grupės pakeitimą nukleofilu. Yra dviejų rūšių eliminacijos reakcijos, vadinamos E1 ir E2 reakcijomis. Šios reakcijos suteikia funkcinės grupės pašalinimo iš organinio junginio mechanizmą.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra SN2 reakcijos
3. Kas yra E2 reakcijos
4. SN2 ir E2 reakcijų panašumai
5. Šalutinis palyginimas - SN2 ir E2 reakcijos lentelės pavidalu
6. Santrauka

Kas yra SN2 reakcijos?

SN2 reakcijos yra bimolekulinės nukleofilinės pakaitinės reakcijos. SN2 reakcijos yra vienos pakopos reakcijos. Tai reiškia, kad jungčių suskaidymas ir jungčių susidarymas vyksta tuo pačiu žingsniu. Reakcija yra bimolekulinė, nes SN2 reakcijos greitį nustatančiame etape dalyvauja dvi molekulės.

SN2 reakcijos vyksta alifatiniuose sp3 anglies centruose su stabiliomis paliekančiomis grupėmis, kurios yra prijungtos prie šio anglies centro. Šios išeinančios grupės yra labiau elektronegatyvios nei anglis. Dažniausiai paliekamoji grupė yra halido atomas, nes halogenidai yra labai elektronegatyvūs ir stabilūs.

SN2 reakcijos vyksta pirminiuose ir antriniuose pakeistuose anglies atomuose, nes steriniai trukdžiai neleidžia tretinėms struktūroms pereiti SN2 mechanizmo. Jei aplink anglies centrą yra didelių gabaritų grupės (tai sukelia sterikus), susidaro karbokacijos tarpinė medžiaga. Tai lemia SN1, o ne SN2 reakciją.

01 paveikslas: SN2 reakcijos mechanizmas

SN2 reakcijos greitis priklauso nuo įvairių veiksnių; nukleofilinis stiprumas lemia reakcijos greitį, nes sterinis kliūtis daro įtaką nukleofiliniam stiprumui. Reakcijoje naudojami tirpikliai taip pat turi įtakos reakcijos greičiui; SN2 reakcijoms geriau naudoti polinius aprotoninius tirpiklius. Jei išeinanti grupė yra labai stabili, tai taip pat turi įtakos SN2 reakcijos greičiui.

Kas yra E2 reakcijos?

E2 reakcijos yra organinės chemijos eliminacijos reakcijos, kurios yra bimolekulinės reakcijos. Šios reakcijos yra žinomos kaip bimolekulinės reakcijos, nes greitį nustatančiame reakcijos etape dalyvauja dvi reagentų molekulės. Tačiau E2 reakcijos yra vienos pakopos reakcijos. Tai reiškia, kad tame pačiame žingsnyje įvyksta jungčių suskaidymas ir jungčių formavimas. Priešingai, E1 reakcijos yra dviejų pakopų reakcijos.

E2 reakcijose yra viena pereinamoji būsena. Šiose reakcijose iš organinio junginio pašalinama funkcinė grupė arba pakaitalas, o susidaro dviguba jungtis. Todėl E2 reakcijos sukelia nesočiųjų cheminių jungčių neprisotinimą. Tokio tipo reakcijos dažnai būna alkilhalogeniduose. Iš esmės pirminiai alkilhalogenidai kartu su kai kuriais antriniais halogenidais patiria E2 reakcijas.

E2 reakcijos vyksta esant stipriai bazei. Tada greičio nustatymo E2 reakcijos etape substratas (pradinis organinis junginys) ir bazė yra reagentai (tai daro ją bimolekuline reakcija).

02 paveikslas: E2 reakcijos mechanizmas

Pagrindiniai veiksniai, turintys įtakos E2 reakcijų reakcijos greičiui, yra bazės stiprumas (didesnis bazės stiprumas, didesnis reakcijos greitis), tirpiklio tipas (pirmenybė teikiama poliniams protiniams tirpikliams), išeinančios grupės stabilumas (didesnis stabilumas). išeinančios grupės, didesnis reakcijos greitis) ir kt.

Kokie yra SN2 ir E2 reakcijų panašumai?

• SN2 ir E2 reakcijos yra bimolekulinės reakcijos.
• Abi reakcijos yra vienos pakopos reakcijos.
• Abi reakcijos būdingos pirminėse ir antrinėse organinių junginių struktūrose.

Kuo skiriasi SN2 ir E2 reakcijos?

SN2 ir E2 reakcijos
SN2 reakcijos yra bimolekulinės nukleofilinės pakaitinės reakcijos.	E2 reakcijos yra organinės chemijos eliminacijos reakcijos, kurios yra bimolekulinės reakcijos.
Gamta
SN2 reakcijos yra pakaitinės reakcijos.	E2 reakcijos yra pašalinimo reakcijos.
Nukleofilas
SN2 reakcijoms reikalingas nukleofilas.	E2 reakcijai nereikia nukleofilo.
Bazė
SN2 reakcijoms iš esmės nereikia bazės.	E2 reakcijoms reikalinga tvirta bazė.
Tirpiklio tipas
SN2 reakcijose pirmenybė teikiama poliniams aprotiniams tirpikliams.	E2 reakcijos teikia pirmenybę poliniams protiniams tirpikliams.
Veiksniai, įtakojantys reakcijos greitį
SN2 reakcijos greitis nustatomas pagal nukleofilinį stiprumą, tirpiklio tipą, išeinančios grupės stabilumą ir kt.	E2 reakcijos greitis nustatomas pagal bazės stiprumą, tirpiklio tipą, išeinančios grupės stabilumą ir kt.

Santrauka - SN2 prieš E2 Reakcijos

SN2 ir E2 reakcijos yra labai paplitusios organinėje chemijoje. SN2 reakcijos yra vienpakopės, bimolekulinės, nukleofilinės pakaitinės reakcijos. E2 reakcijos yra vienpakopės, bimolekulinės, eliminacijos reakcijos. Skirtumas tarp SN2 ir E2 reakcijų yra tas, kad SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakaitinės reakcijos, tuo tarpu E2 reakcijos yra eliminacijos reakcijos.

Nuoroda:

1. „14.3: Pašalinimas naudojant E1 ir E2 mechanizmus“. Chemija „LibreTexts“, „Libretexts“, 2016 m. Liepos 21 d. Galima rasti čia  
2. „SN2 reakcija“. Vikipedija, „Wikimedia Foundation“, 2018 m. Kovo 11 d. Galima rasti čia
3. „Šalinimo reakcija“. Vikipedija, „Wikimedia Foundation“, 2018 m. Kovo 16 d. Galima rasti čia  

Vaizdo mandagumas:

1.'SN2 reakcijos mechanizmas ', jūsų Calvero. - Savarankiškas darbas su „ChemDraw.“ („Public Domain“) per „Commons Wikimedia“  
2. „E2-mechanizmas“. Matyias M. - Savo darbas, (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“