Skirtumas tarp SN1 ir SN2 reakcijų

Pagrindinis skirtumas - SN1 ir SN2 reakcijos
 

SN1 ir SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakeitimo reakcijos ir dažniausiai pasireiškia organinėje chemijoje. Du simboliai SN1 ir SN2 nurodo du reakcijos mechanizmus. Simbolis SN žymi „nukleofilinį pakeitimą“. Nors SN1 ir SN2 yra toje pačioje kategorijoje, jie turi daugybę skirtumų, įskaitant reakcijos mechanizmą, reakcijoje dalyvavusius nukleofilus ir tirpiklius bei veiksnius, turinčius įtakos greitį nustatančiam žingsniui. pagrindinis skirtumas tarp SN1 ir SN2 reakcijų yra ta SN₁ reakcijos turi keletą pakopų, tuo tarpu SN₂ reakcijos turi tik vieną žingsnį.         

Kas yra SN1 reakcijos?

SN1 reakcijose 1 rodo, kad greičio nustatymo žingsnis yra vienalytis. Taigi reakcija priklauso nuo pirmosios eilės priklausomybės nuo elektrofilo ir nulinės eilės priklausomybės nuo nukleofilo. Tarpinė šios reakcijos forma yra karbocationas, o tokio tipo reakcijos dažniausiai vyksta antriniuose ir tretiniuose alkoholiuose. SN1 reakcijos yra trijų pakopų.

1. Carbocation formavimas pašalinant išeinančią grupę.
2. Reakcija tarp karbonacijos ir nukleofilo (nukleofilinis išpuolis).
3. Tai atsitinka tik tada, kai nukleofilas yra neutralus junginys (tirpiklis).

Kas yra SN2 reakcijos?

SN2 reakcijose viena jungtis nutrūksta, o viena jungtis susidaro vienu metu. Kitaip tariant, tai apima paliekančios grupės poslinkį nukleofilu. Ši reakcija labai gerai vyksta metilo ir pirminiuose alkilhalogeniduose, tuo tarpu tretinio alkilhalogeniduose - labai lėtai, nes užpakalinę ataką blokuoja didelių gabaritų grupės.

SN2 reakcijų bendrąjį mechanizmą galima apibūdinti taip.

Kuo skiriasi SN1 ir SN2 reakcijos?

SN1 ir SN2 reakcijų charakteristikos:

Mechanizmas:

SN1 reakcijos: SN₁ reakcijos turi keletą etapų; tai prasideda pašalinančios grupės pašalinimu, kur atsiranda karbokacija ir nukleofilo ataka.  

SN2 reakcijos: SN₂ reakcijos yra vienos pakopos reakcijos, kai greičio nustatymo etape dalyvauja ir nukleofilas, ir substratas. Todėl substrato ir nukleofilo koncentracija turės įtakos greičio nustatymo etapui. 

Reakcijos kliūtys:

SN1 reakcijos: Pirmasis SN1 reakcijų žingsnis yra pašalinančios grupės pašalinimas, kad būtų padaryta karbokacija. Reakcijos greitis yra proporcingas karbokabilumo stabilumui. Todėl karbocacijos susidarymas yra didžiausias barjeras SN1 reakcijose. Karbokabilumo stabilumas didėja, keičiant pakaitalų skaičių ir rezonansą. Tretinės karbocikacijos yra stabiliausios, o pirminės karbocikacijos yra stabiliausios (tretinės> antrinės> pirminės).

SN2 reakcijos: Sterinės kliūtys yra SN kliūtis₂ reakcijos, nes vyksta užpuolimo iš užpakalio pusės. Tai atsitinka tik tuo atveju, jei prieinamos tuščios orbitos. Kai prie išvažiuojančios grupės prisijungia daugiau grupių, tai sulėtina reakciją. Taigi greičiausia reakcija įvyksta formuojant pirmines karbocacijas, tuo tarpu lėčiausia yra tretinių karbockacijų metu (pirminės-greičiausios> antrinės> tretinės-lėčiausios)..

Nukleofilas:

SN1 reakcijos: SN₁reakcijos reikalauja silpnų nukleofilų; jie yra neutralūs tirpikliai, tokie kaip CH₃OH, H₂O ir CH₃CH₂OI.

SN2 reakcijos: SN₂ reakcijos reikalauja stiprių nukleofilų. Kitaip tariant, jie yra neigiamai įkrauti nukleofilai, tokie kaipCH₃O^-, CN^-, RS^-, N₃^- ir HO^-.

Tirpiklis:

SN1 reakcijos: SN1 reakcijai palankūs yra poliniai protiniai tirpikliai. Pavyzdžiai yra vanduo, alkoholiai ir karboksirūgštys. Jie taip pat gali būti reakcijos nukleofilai.

SN2 reakcijos: SN2 reakcijos vyksta gerai polariniuose aprotoniniuose tirpikliuose, tokiuose kaip acetonas, DMSO ir acetonitrilas.

Apibrėžimai:

Nukleofilas: cheminė rūšis, kuri elektronų pora paaukoja elektrofilui, kad sudarytų cheminį ryšį reakcijos metu.

Elektrofilas: reagentas, traukiantis elektronus, jie yra teigiamai įkrautos arba neutralios rūšys, turinčios laisvų orbitų, kurias traukia elektronų turtingas centras.

Nuorodos: Pagrindinis organinės chemijos - SN1 ir SN2 reakcijų palyginimas - Organinės chemijos portalas. Nukleofilinis pakeitimas (S_N1S_N2)