Skirtumas tarp SN1 ir SN2

SN1 prieš SN2

Chemijoje reikia išmokti daugybę techninių klausimų. Vienas iš jų yra skirtumas tarp SN1 ir SN2 reakcijų. Tiesą sakant, tiek SN1, tiek SN2 yra nukleofilinės pakaitos reakcijos, tai yra reakcijos tarp elektronų poros donoro ir elektronų poros akceptoriaus. Abiejų tipų reakcijose hibridizuotas elektrofilas turėtų turėti išeinančią grupę (X), kad minėta reakcija įvyktų.

Vykstant SN1 tipo reakcijai (dviejų pakopų), iš pradžių susidarys karbokacija. Tada jis reaguos su nukleofilu, nes gali laisvai pulti iš abiejų pusių; kadangi vykstant SN2 tipo reakcijai, tikrojoje pereinamojoje būsenoje dalyvauja dvi molekulės. Išvykimo grupės pasitraukimas vyksta tuo pačiu metu (vienas žingsnis) su nukleofilo užpakaliu. Dėl šios priežasties ji lemia nuspėjamą konfigūraciją, ją taip pat galima pakeisti.

Abiejose reakcijose nukleofilas dalyvauja su išvykimo grupe. Visada geriau ištirti išvykimo grupės savybes, taip pat verta ištirti veiksnius, kurie lems, ar konkreti reakcija seka SN1, ar SN2 keliu.

Tirpiklis, kuris naudojamas reakcijoje, taip pat vaidina svarbų vaidmenį nustatant reakcijos kelią. Saugiau manyti, kad pirminio pakeisto išvykimo grupė eis per SN2 kelią, nes reikia suformuoti atitinkamą nestabilų pirminį karbenio joną..

SN1 kelio reakcija yra labai įmanoma junginiams su tretiniu pakaitu, nes atitinkamas tretinis karbenio jonas stabilizuojamas hiperkonjugacijos būdu. Taip yra ir todėl, kad karbenio jonas yra plokščias, mažiau trukdomas ir natūraliau reaguojantis, priešingai nei neįkrautas pradinis junginys. Taigi iš tikrųjų geriau, jei tirpiklis stabilizuoja jonus, kad reakcija galėtų vykti.

Apibendrinant galima pasakyti, kad nors SN1 ir SN2 yra ir nukleofilinės pakeitimo reakcijos, yra keletas skirtumų:

1. SN1 reakcijų atveju greičio nustatymo žingsnis yra vienmolekulinis, tuo tarpu SN2 reakcijų atveju jis yra dvimolekulinis..
2. SN1 yra dviejų pakopų mechanizmas, tuo tarpu SN2 yra tik vieno žingsnio procesas.
3. Vykstant SN1 reakcijoms, karbocacija susidarys kaip tarpinė medžiaga, tuo tarpu SN2 reakcijų metu ji nėra formuojama.
4. Vykstant SN2 reakcijoms, galima nubrėžti tarpinę struktūrą, kurioje anglis turi dalinį ryšį su gaunamu nukleofilu ir išeinančia grupe, tuo tarpu tai neįmanoma SN1 kelio reakcijose, nes yra kaimyninės grupės.