Skirtumas tarp Clemmensen ir Wolff Kishner redukcijos

pagrindinis skirtumas tarp Clemmensen ir Wolff Kišnerio yra ta, kad Clemmensen redukcija reiškia ketono arba aldehidų pavertimą alkanais, o Wolff Kishner redukcija reiškia karbonilo grupių pavertimą metileno grupėmis.

Abu šie procesai daro šias konversijas sumažindami funkcines grupes. Todėl šiems procesams reikalingos specifinės reakcijos sąlygos ir katalizatoriai sėkmingam reakcijos progresui. Kadangi kiekvieno proceso reagentai yra organinės molekulės, šiuos procesus naudojame organinės sintezės reakcijose.

TURINYS

1. Apžvalga ir svarbiausias skirtumas
2. Kas yra Clemmensen redukcija
3. Kas yra Wolffo Kishnerio redukcija
4. Šalutinis palyginimas - Clemmensen ir Wolff Kishner redukcija lentelės forma
5. Santrauka

Kas yra Clemmensen redukcija?

Clemmensen redukcija yra organinė cheminė reakcija, kurios metu ketoną arba aldehidus paverčiame alkanu. Šiai reakcijai turime naudoti katalizatorių; tai yra sujungtas cinkas (gyvsidabris, legiruotas cinku) su druskos rūgštimi. Todėl gyvsidabris, legiruotas cinku, nedalyvauja reakcijoje. Tai tik suteikia švarų, aktyvų paviršių reakcijai. Proceso pavadinimas, kilęs po danų mokslininko Eriko Christiano Clemmenseno.

01 paveikslas: Bendroji Clemmensen redukcijos lygtis

Šis procesas yra labai efektyvus redukuojant aril-alkilketonus. Be to, cinko metalo redukcija yra daug efektyvesnė naudojant alifatinius arba ciklinius ketonus. Dar svarbiau, kad šios reakcijos substratas turi būti nereaktyvus stipriai rūgščių reakcijos sąlygų atžvilgiu.

Kas yra Wolffo Kišnerio sumažinimas?

Wolffo Kishnerio redukcija yra organinė cheminė reakcija, kurią naudojame karbonilo funkcinei grupei paversti metileno grupe. Ši reakcija gavo savo vardą po dviejų mokslininkų Nikolajaus Kirschnerio ir Ludwigo Wolffo. Pagrindiniai šios reakcijos taikymo būdai yra skopadulcino rūgšties B, aspidospermino ir disidiolido sintezė..

02 paveikslas: Wolffo Kishnerio redukcijos reakcija

Skirtingai nuo Clemmenseno redukcijos, šiai reakcijai reikia griežtai pagrindinių sąlygų. Todėl reakcijos procese pirmasis žingsnis yra hidrazono susidarymas kondensuojant hidraziną su ketono arba aldehido substratu. Tada kaip antrą žingsnį turėtume deprotonuoti hidrazoną naudodami alkoksido bazę. Po to eina žingsnis, kuriame susidaro diimido anijonas. Tada šis anijonas suyra, išlaisvindamas N₂ dujos, ir tai lemia alkilinimo susidarymą. Galų gale mes galime protonuoti šį alkilinimą, kad gautume norimą produktą.

Kuo skiriasi Clemmensen ir Wolff Kishner redukcija?

Clemmenseno ir Wolffo Kishnerio redukcija yra labai svarbi organinei įvairių cheminių junginių sintezei. Tačiau pagrindinis skirtumas tarp Clemmensen ir Wolff Kishner redukcijos yra tas, kad Clemmensen redukcija reiškia ketono arba aldehidų pavertimą alkanais, o Wolff Kishner redukcija reiškia karbonilo grupių pavertimą metileno grupėmis. Be to, mes naudojame katalizatorių Clemmensen redukcijos reakcijoje; tai yra sujungtas cinkas. Bet mes nenaudojame Wolffo Kishnerio redukcijos reakcijos katalizatoriaus. Kitas skirtumas tarp Clemmensen ir Wolff Kishner redukcijos yra tas, kad Clemmensen redukcija naudojama labai rūgštinėmis sąlygomis, todėl netinka rūgštims jautriems substratams. Kadangi Wolff Kišnerio redukcijai naudojamos labai pagrindinės sąlygos; todėl netinka jautriems pagrindams.

Žemiau esančioje infografikoje išsamiau pavaizduotas skirtumas tarp Clemmensen ir Wolff Kishner redukcijos.

Santrauka - Clemmensen vs Wolff Kishner redukcija

Yra daugybė skirtingų organinių cheminių reakcijų, kurias organinėje chemijoje naudojame svarbių junginių sintezei. Taigi Clemmensenas ir Wolffas Kishneris yra tokios dvi reakcijos. Pagrindinis skirtumas tarp Clemmensen ir Wolff Kishner redukcijos yra tas, kad Clemmensen redukcija reiškia ketono arba aldehidų pavertimą alkanais, tuo tarpu Wolff Kishner redukcija reiškia karbonilo grupių pavertimą metileno grupėmis..

Nuoroda:

1. Libretekstai. „Clemmensen redukcija“. Chemija „LibreTexts“, „Libretexts“, 2017 m. Rugpjūčio 6 d. Galima rasti čia 
2. „Wolff-Kishner redukcija“. Vikipedija, Wikimedia Foundation, 2018 m. Liepos 26 d. Galima rasti čia  

Vaizdo mandagumas:

1. „Clemmensen Reduction Scheme“ (viešas domenas) per „Commons Wikimedia“
2. „Wolffo-Kišnerio reakcijos schema - nauja“ Autorius C kleinlein - Savas darbas, (CC BY-SA 3.0) per „Commons Wikimedia“